Question

13．鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中反應(yīng)，可得格氏試劑R-MgX，它可與醛、酮等羰基化合物加成：，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可以得到醇，這是某些復(fù)雜醇的合成方法之一．現(xiàn)欲合成（CH₃）₃C-OH，下列所選用的鹵代烴和羰基化合物的組合正確的是（　�。�

• A． 乙醛和氯乙烷
• B． 甲醛和1-溴丙烷
• C． 甲醛和2-溴丙烷
• D． 丙酮和一氯甲烷

Answer 1

分析 “格氏試劑”與羰基發(fā)生加成反應(yīng)，其中的“-MgX”部分加到羰基的氧上，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇，若合成（CH₃）₃C-OH，即2-甲基-2-丙醇，則反應(yīng)物中碳原子數(shù)之和為4，結(jié)合產(chǎn)物中羥基的位置分析．

解答 解：由信息：可知，此反應(yīng)原理為斷開C=O雙鍵，烴基加在碳原子上，-MgX加在O原子上，產(chǎn)物水解得到醇，即發(fā)生取代反應(yīng)，即氫原子（-H）取代-MgX，現(xiàn)要制�。–H₃）₃C-OH，即若合成2-甲基-2丙醇，則反應(yīng)物中碳原子數(shù)之和為4，
A、氯乙烷和乙醛反應(yīng)生成產(chǎn)物經(jīng)水解得到CH₃CH（OH）CH₂CH₃，故A不選；
B、選項中，反應(yīng)生成產(chǎn)物經(jīng)水解得到丁醇（CH₃CH₂CH₂CH₂OH），不是丙醇，故B不選；
C、選項中，反應(yīng)生成產(chǎn)物經(jīng)水解得到2-甲基-1-丙醇，不是2-甲基-2-丙醇，故C不選；
D、丙酮和一氯甲烷反應(yīng)生成產(chǎn)物為2-甲基-2-丙醇，故D選；
故選D．

點評 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意把握題給信息，把握官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵，答題時注意審題，難度中等．