Question

【化學(xué)--選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
呋喃酚是合成農(nóng)藥的重要中間體，其合成路線如下：

（1）A物質(zhì)核磁共振氫譜共有

 

個(gè)峰，B→C的反應(yīng)類型是

 

；E中含有的官能團(tuán)名稱是

 

，D不能夠發(fā)生的反應(yīng)有

 

（填代號） ①氧化反應(yīng) ②取代反應(yīng) ③加成還原 ④消去反應(yīng)
（2）已知x的分子式為C₄H₇C1，寫出A→B的化學(xué)方程式：

 

（3）Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無支鏈且不含甲基，則Y的名稱（系統(tǒng)命名）是

 

．
（4）下列有關(guān)化合物C、D的說法正確的是

 

．
①可用氯化鐵溶液鑒別C和D       ②C和D含有的官能團(tuán)完全相同
③C和D互為同分異構(gòu)體           ④C和D均能使溴水褪色
（5）E的同分異構(gòu)體很多，寫出符合下列條件的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

①環(huán)上的一氯代物只有一種    ②含有酯基    ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu),有機(jī)化合物命名,同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）分子中有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，其核磁共振氫譜具有幾組吸收峰；對比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中酚-OH上的H被取代；由E的結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團(tuán)有羥基、醚鍵；D含有酯基、酚羥基、碳碳雙鍵與苯環(huán)，據(jù)此分析可能發(fā)生的反應(yīng)；
（2）對比A、B的結(jié)構(gòu)，可知A→B屬于取代反應(yīng)，則X為CH₂=CH（CH₃）CH₂Cl，反應(yīng)還有HCl生成；
（3）Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無支鏈且不含甲基，則Y為CH₂=CHCH₂CH₂Cl；
（4）C、D分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，C、D均含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，而C含有醚鍵、D含有酚羥基，二者含有官能團(tuán)不同，可以用氯化鐵溶液區(qū)別；
（5）E的芳香族同分異構(gòu)體滿足：含有酯基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，且環(huán)上的一氯代物只有一種，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)還含有4個(gè)甲基，且為對稱結(jié)構(gòu)．

解答： 解：（1）A分子為對稱結(jié)構(gòu)，分子中含有3種氫原子，其核磁共振氫譜具有3組吸收峰；對比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中酚-OH上的H被取代，B→C的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；由E的結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團(tuán)有羥基、醚鍵；
D含有苯環(huán)、碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，酚羥基、碳碳雙鍵均能發(fā)生氧化反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故選④，
故答案為：3；取代反應(yīng)；羥基、醚鍵；④；
（2）對比A、B的結(jié)構(gòu)，可知A→B屬于取代反應(yīng)，則X為CH₂=CH（CH₃）CH₂Cl，反應(yīng)還有HCl生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無支鏈且不含甲基，則Y為CH₂=CHCH₂CH₂Cl，系統(tǒng)命名為：4-氯-1-丁烯，故答案為：4-氯-1-丁烯；
（4）①C不含酚羥基，而D含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可以用氯化鐵溶液鑒別C和D，故①正確；
②C含有醚鍵、D含有酚羥基，二者含有官能團(tuán)不完全同，故②錯(cuò)誤；
③C、D分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故③正確；
④C、D均含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，均能使溴水褪色，故④正確，
故答案為：①③④；
（5）E的芳香族同分異構(gòu)體滿足：含有酯基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，且環(huán)上的一氯代物只有一種，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)還含有4個(gè)甲基，且為對稱結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體為：、，
故答案為：、．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，注意根據(jù)合成流程中的反應(yīng)、官能團(tuán)變化等為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，難度中等．