Question

藥物E具有抗癌抑菌功效，其合成路線如圖所示：

已知：NaBH₄是一種很強的還原劑，可以將-C≡N還原為-CH₂NH₂．
（1）關于化合物D的說法錯誤的是

 

．
a．1mol D最多可與3mol H₂發(fā)生加成反應      b．可以與鹽酸發(fā)生反應
c．可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色             d．是烴的含氧衍生物
（2）反應③在水溶液中進行，HCl是催化劑，此反應中除了生成D外，還有一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物的名稱是

 

．
（3）E的結構簡式為

 

．
（4）合成路線中設計反應①和③的目的是

 

．
（5）閱讀以下信息，依據(jù)以上流程圖和所給信息，以CH₃CHO和CH₃NH₂為原料設計合成α-氨基丙酸[CH₃CH（NH₂）COOH]的路線．已知：（提示：①合成過程中無機試劑任選，②合成反應流程圖表示方法示例如下：A→B→C…→H．）

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)D的結構簡式，其含有苯環(huán)、醛基、氨基來判斷；
（2）B生成C的反應為還原反應，-C≡N生成-CH₂NH₂，則C為，D為，根據(jù)反應③在水溶液中進行，HCl是催化劑，結合C和D的結構簡式分析；
（3）D生成E為脫水反應生成六元環(huán)，-CHO和-CH₂NH₂生成-C=N-；
醛基被以氧化和還原，性質(zhì)活潑，在反應中往往要保護官能團；
（4）醛基被以氧化和還原，性質(zhì)活潑，在反應中往往要保護官能團；
（5）根據(jù)題給信息，和反應生成，然后與HCN發(fā)生加成反應生成，然后在酸性條件下可生成目標物．

解答： 解：（1）根據(jù)D的結構簡式，其含有苯環(huán)、醛基、氨基，所以
a．因為含有苯環(huán)、醛基，所以1mol D最多可與4mol H₂發(fā)生加成反應，故a錯誤；
b．因為含有氨基，具有堿性，則可以與鹽酸發(fā)生反應，故b正確；
c．因為含有醛基，所以可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色，故c正確；
d．因為含有氨基，所以不是烴的含氧衍生物，故d錯誤；
故選：ad；
（2）B生成C的反應為還原反應，-C≡N生成-CH₂NH₂，則C為，D為，根據(jù)反應③在水溶液中進行，HCl是催化劑，結合C和D的結構簡式還有一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物的名稱是乙二醇，故答案為：乙二醇；
（3）D生成E為脫水反應生成六元環(huán)，-CHO和-CH₂NH₂生成-C=N-，E為，故答案為：；
（4）醛基在有機合成中易被氧化和還原，故應先保護，而后釋放出來，故答案為：保護醛基不被還原；
（5）CH₃CHO和CH₃NH₂反應生CH₃CH=NCH₃，然后與HCN發(fā)生加成反應生成CH₃C（CN）-NHCH₃，然后在酸性條件下可生成目標物，反應流程為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答本題的關鍵是根據(jù)官能團的結構、性質(zhì)以及物質(zhì)之間反應的官能團的轉(zhuǎn)化判斷可能發(fā)生的反應類型，準確把握題給信息．