Question

三種化合物A、B、C具有相同的最簡式．經(jīng)測定其分子中只含碳氫兩種元素，且碳元素質(zhì)量分數(shù)均為92.3%．已知A、B、C分子量之比為1：3：4，A在常溫下為氣態(tài)，B、C為芳香烴，B不能使溴水褪色，C能使溴水褪色．
（1）寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式．
（2）由C可合成一種塑料，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（3）C與氫氣按物質(zhì)的量1：1加成后的產(chǎn)物，可否被酸性高錳酸鉀溶液氧化？若能，寫出氧化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

考點：有關(guān)有機物分子式確定的計算,有機物實驗式和分子式的確定

專題：有機化學(xué)基礎(chǔ)

分析：（1）根據(jù)碳元素的質(zhì)量分數(shù)計算出氫元素的質(zhì)量分數(shù)，然后確定三者的最簡式，再根據(jù)B、C為芳香烴及B不能使溴水褪色得出B為苯，然后分別確定A、C，并寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式；
（2）C為苯乙烯，苯乙烯能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，據(jù)此寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（3）苯乙烯與氫氣按照物質(zhì)的量1：1發(fā)生加成反應(yīng)生成乙苯，乙苯能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化成苯甲酸，寫出苯甲酸的結(jié)構(gòu)簡式．

解答： 解：（1）A、B、C具有相同的最簡式，分子中只含碳、氫兩種元素，碳元素質(zhì)量分數(shù)均為92.3%，則氫元素的質(zhì)量分數(shù)為：1-92.3%=7.7%，則其分子中C、H原子數(shù)之比為：

92.3%

12

：

7.7%

1

=1：1，所以A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式為CH；
B、C為芳香烴，B不能使溴水褪色，C能使溴水褪色，則B一定為苯，分子式為：C₆H₆，結(jié)構(gòu)簡式為：；已知A、B、C分子量之比為1：3：4，則A的分子式為C₂H₂，即A為乙炔，結(jié)構(gòu)簡式為：CH≡CH；C的分子式為C₈H₈，C為芳香烴、能夠使溴水褪色，則C只能為苯乙烯，結(jié)構(gòu)簡式為：，
答：A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH≡CH、、；
（2）一定條件下，苯乙烯發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚苯乙烯，反應(yīng)方程式為：n

催化劑

，
答：該反應(yīng)的化學(xué)方程式為n

催化劑

；
（3）苯乙烯與氫氣按照物質(zhì)的量1：1與氫氣加成生成乙苯：，乙苯為苯的同系物，連接苯環(huán)的碳原子含有H，能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，苯甲酸的結(jié)構(gòu)簡式為：，
答：乙苯能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，氧化產(chǎn)物為苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式為．

點評：本題考查了有機物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的計算、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度中等，注意掌握確定有機物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的方法，明確常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答本題的關(guān)鍵．