Question

鹵代烴（R-X）在醚類溶劑中與Mg反應(yīng)可制得格氏試劑，格氏試劑在有機合成方面用途廣泛．
已知：
（R表示烴基，R′和 R”表示烴基或氫）現(xiàn)某有機物A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（改：去掉符號①和②；去掉G-J過程；在I下增加鏈狀化合物）．試回答下列問題：
（1）B→C的反應(yīng)類型是

 

（2）B→A的化學(xué)反應(yīng)方程式是

 

．
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（4）I中所含官能團的名稱是

 

．
（5）寫出一種滿足下列條件的物質(zhì)I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有3個峰； ③擁有最多的甲基
（6）聚苯乙烯（PS）是一種多功能塑料，廣泛應(yīng)用于食品包裝，絕緣板，商業(yè)機器設(shè)備等許多日常生活領(lǐng)域中．寫出以 D和苯為主要原料制備聚苯乙烯的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成E（C₂H₄Br₂），則A為CH₂=CH₂，E為BrCH₂CH₂Br，由反應(yīng)信息可知F為BrMg-CH₂CH₂-MgBr，B為一鹵代烴，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A，水解反應(yīng)得到C為CH₃CH₂OH，結(jié)合反應(yīng)信息可知C發(fā)生氧化反應(yīng)得到D為CH₃CHO，則G為，鏈狀化合物H與G分子形成1故水分子，G發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子水生成I，故I為CH₃CH（OH）CH₂CH=CHCH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH=CH₂，1分子G分子內(nèi)脫去1分子水形成五元環(huán)酯J，據(jù)此解答．

解答： 解：A與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成E（C₂H₄Br₂），則A為CH₂=CH₂，E為BrCH₂CH₂Br，由反應(yīng)信息可知F為BrMg-CH₂CH₂-MgBr，B為一鹵代烴，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A，水解反應(yīng)得到C為CH₃CH₂OH，結(jié)合反應(yīng)信息可知C發(fā)生氧化反應(yīng)得到D為CH₃CHO，則G為，鏈狀化合物H與G分子形成1故水分子，G發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子水生成I，故I為CH₃CH（OH）CH₂CH=CHCH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH=CH₂，1分子G分子內(nèi)脫去1分子水形成五元環(huán)酯J，
（1）B→C是B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃CH₂OH，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故答案為：水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（2）B→A是B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A，化學(xué)反應(yīng)方程式是CH₃CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂=CH₂+NaBr+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂=CH₂+NaBr+H₂O； 
（3）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（4）I為CH₃CH（OH）CH₂CH=CHCH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH=CH₂，所含官能團的名稱是：碳碳雙鍵、羥基，故答案為：碳碳雙鍵、羥基；
（5）滿足下列條件的物質(zhì)I的同分異構(gòu)體：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO；　②有三種不同氫原子；　③含有最多的甲基，符合條件同分異構(gòu)體有：（CH₃）₃CCH₂CHO等，故答案為：（CH₃）₃CCH₂CHO；
（6）以CH₃CHO和苯為主要原料制備苯乙烯（）的合成路線流程圖為：，
答合成路線流程圖為：．

點評：本題考查有機物推斷與合成，難度中等，需要學(xué)生對給予的信息進行利用，能較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與知識遷移運用能力，是常見題型，（6）中注意利用題目中的反應(yīng)信息，難度中等．