Question

8．克霉唑是一種廣譜抗菌藥物，實(shí)驗(yàn)室由芳香族化合物A制備克霉唑的一種合成路線如下：

已知：R₁Br$→_{乙醚，△}^{Mg}$R₁MgBr$→_{ⅡH_{2}O/H_{2}SO_{4}}^{Ⅰ．R_{2}COOR_{3}}$
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱為甲苯．
（2）D→E和H→克霉唑的反應(yīng)類型分別為氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)．
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）由B生成C的化學(xué)方程式為+Cl₂$\stackrel{FeCl_{3}}{→}$+HCl．
（5）芳香族化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO₂，其核磁共振譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為6：2：1．寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式：、．
（6）寫出以1，4-二溴丁烷和乙酸乙酯為原料（其他無機(jī)試劑任選）制備化合物的合成路線．

Answer 1

分析 由C可知B為，A為，由C的分子式可知D為，發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為，F(xiàn)為，由題給信息可知G為，H為，以此解答該題．

解答 解：（1）A為，名稱為甲苯，故答案為：甲苯；
（2）由以上分析可知D為，發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，H為，發(fā)生取代反應(yīng)生成克霉唑，
故答案為：氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）由以上分析可知G為，故答案為：；
（4）B為，與氯氣在氯化鐵作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，方程式為+Cl₂$\stackrel{FeCl_{3}}{→}$+HCl，
故答案為：+Cl₂$\stackrel{FeCl_{3}}{→}$+HCl；
（5）F為，芳香族化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO₂，說明含有-COOH，其核磁共振譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為6：2：1，對應(yīng)的結(jié)構(gòu)可能為或，故答案為：；；
（6）由題給信息可知可由CH₃COOC₂H₅與BrCH₂CH=CHCH₂Br生成，則1，4-二溴丁烷可先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH=CH₂，然后發(fā)生1，4加成生成BrCH₂CH=CHCH₂Br，合成流程為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br$→_{△}^{氫氧化鈉/醇}$CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$BrCH₂CH=CHCH₂Br$→_{乙醚}^{Mg}$BrMgCH₂CH=CHCH₂MgBr$→_{H_{2}O/H_{2}SO_{4}}^{CH_{3}COOC_{2}H_{5}}$，
故答案為：BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br$→_{△}^{氫氧化鈉/醇}$CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$BrCH₂CH=CHCH₂Br$→_{乙醚}^{Mg}$BrMgCH₂CH=CHCH₂MgBr$→_{H_{2}O/H_{2}SO_{4}}^{CH_{3}COOC_{2}H_{5}}$．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，為高頻考點(diǎn)和常見題型，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分子式進(jìn)行分析解答，是對有機(jī)化學(xué)的綜合考查，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、知識遷移運(yùn)用能力，難度較大．