Question

氯乙烯是合成聚氯乙烯的單體．乙烯氧化法是生產(chǎn)氯乙烯的主要方法．分三步進行，如圖所示：

（1）關(guān)于乙烯、氯乙烯、聚氯乙烯說法正確的是

 

（填字母）
A．都能在氧氣中燃燒              B．都能發(fā)生加成反應(yīng)．使溴水褪色
C．都能使得酸性高錳酸鉀褪色       D．氯乙烯分子中所有原子共平面
（2）從環(huán)境角度考慮，氧化法的優(yōu)點是

 

．
（3）請寫出②對應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）試以乙烯為原料通過反應(yīng)合成醫(yī)藥和染料工業(yè)產(chǎn)品中常用的中間體--草酸二乙酯（C₂H₅OOCCOOC₂H₅）（用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）．
提示：①合成過程中無機試劑任選；②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：由乙醇合成二溴乙烷的反應(yīng)流程圖可表示為CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂

Br2

 CH₂BrCH₂Br．

Answer 1

考點：乙烯的化學(xué)性質(zhì),塑料的老化和降解

專題：有機反應(yīng)

分析：（1）乙烯、氯乙烯中均含碳碳雙鍵，為平面結(jié)構(gòu)，而聚氯乙烯中不含不飽和鍵；
（2）不向環(huán)境排放有害物質(zhì)；
（3）根據(jù)框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系和質(zhì)量守恒可知1，2-二氯乙烷熱裂解成氯乙烯和氯化氫；
（4）采用逆推法分析：C₂H₅OOCCOOC₂H₅←

C2H5OH HOOCCOOH

←

C2H5OH HOCH2CH2OH

←

CH2=CH2 CH2BrCH2Br

←CH₂=CH₂．

解答： 解：（1）乙烯、氯乙烯中均含碳碳雙鍵，為平面結(jié)構(gòu)，而聚氯乙烯中不含不飽和鍵，則
A．含烴及烴的衍生物，都能在氧氣中燃燒，故A正確；
B．乙烯、氯乙烯都能發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，而聚氯乙烯不能，故B錯誤；
C．乙烯、氯乙烯都能使得酸性高錳酸鉀褪色，而聚氯乙烯不能，故C錯誤；
D．氯乙烯為平面結(jié)構(gòu)，則分子中所有原子共平面，故D正確；
故答案為：AD；
（2）由合成路線可知，二氯乙烷熱裂解生成HCl，再用于合成氯乙烷，從而使氯得到利用，不向環(huán)境排放有害氣體，
故答案為：二氯乙烷熱裂解所產(chǎn)生的氯化氫被循環(huán)利用，從而避免向環(huán)境排放有害氣體；
（3）根據(jù)框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系和質(zhì)量守恒可知1，2-二氯乙烷熱裂解成氯乙烯和氯化氫，反應(yīng)方程式為：ClCH₂CH₂Cl

高溫

CH₂=CHCl+HCl；
故答案為：ClCH₂CH₂Cl

高溫

CH₂=CHCl+HCl；
（4）采用逆推法分析：C₂H₅OOCCOOC₂H₅←

C2H5OH HOOCCOOH

←

C2H5OH HOCH2CH2OH

←

CH2=CH2 CH2BrCH2Br

←CH₂=CH₂．
故答案為：CH₂=CH₂

Br2

CH₂Cl-CH₂Cl

H2O

NaOH

CH₂OH-CH₂OH

O2催化劑

△

HOOC-COOH CH2=CH2 H2O催化劑 CH3CH2OH

濃硫酸

△

C₂H₅OOCCOOC₂H₅．

點評：本題考查有機物的合成，為高考常見題型，側(cè)重合成反應(yīng)及環(huán)境保護的考查，把握官能團及性質(zhì)的關(guān)系即可解答，題目難度不大．