Question

中學(xué)化學(xué)常見有機(jī)物A（C₆H₆O）能合成紫外線吸收劑BAD和某藥物中間體F，合成路線為：

已知：BAD的結(jié)構(gòu)簡式為：
F的結(jié)構(gòu)簡式為：
（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱

 

，W的結(jié)構(gòu)簡式

 

．反應(yīng)類型 A→B

 

．
（2）C和過量 NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（3）C→D的過程中可能有另一種產(chǎn)物D₁，D₁的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．反應(yīng)類型 E→F

 

．
（5）W的同分異構(gòu)體有多種，寫出一種符合以下要求的W的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
①遇FeCl₃溶液呈紫色； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A和甲醛中的碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)生成對羥基苯甲醇，則A為，C和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化得到E，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為；A和氫氧化鈉反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為，H和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化生成W，W的結(jié)構(gòu)簡式為，W和X反應(yīng)生成BAD，根據(jù)BAD的結(jié)構(gòu)簡式知，X的結(jié)構(gòu)簡式為，以此解答該題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A和甲醛中的碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)生成對羥基苯甲醇，則A為，C和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化得到E，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為；A和氫氧化鈉反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為，H和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化生成W，W的結(jié)構(gòu)簡式為，W和X反應(yīng)生成BAD，根據(jù)BAD的結(jié)構(gòu)簡式知，X的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）C含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基、羥基，W的結(jié)構(gòu)簡式為，A為，與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成B，
故答案為：羧基、羥基；；加成反應(yīng)；
（2）C和過量 NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2 NaOH→+2H₂O，
故答案為：+2 NaOH→+2H₂O；

（3）C→D的過程中可能有另一種產(chǎn)物D₁，D₁的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；


（4）根據(jù)上面的分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為 ，E→F反應(yīng)類型取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)），
故答案為：；取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；
（5）W的結(jié)構(gòu)簡式為：，W的同分異構(gòu)體有下列性質(zhì)：①遇FeCl₃溶液呈紫色，說明有酚羥基； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，這樣的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)化學(xué)中的框圖題，為高頻考點，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意把握題給信息，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和變化，答題時要仔細(xì)審題，靈活運用基礎(chǔ)知識，難度不大．