Question

新型熱塑性聚酯材料PPT近幾年發(fā)展迅速．PPT具有優(yōu)異性能，能作為工程塑料，紡織纖維和家居材料而得到廣泛應(yīng)用．其合成路線如圖所示：

其中A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C中不含甲基，且1molC可與足量的鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下22.4L H₂．D是一種芳香烴，其核磁共振氫譜有3組峰．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A中所含的官能團(tuán)名稱(chēng)為：

 

．
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）上述反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的是哪幾步

 

．
（4）由C與E反應(yīng)生成PPT的化學(xué)方程式為

 

．
（5）寫(xiě)出滿(mǎn)足下列要求的E的兩種同分異構(gòu)體

 

．

 

①屬于芳香族化合物，其中苯環(huán)上的一溴代物只有一種
②遇氯化鐵溶液顯紫色     ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（6）以CH₂═CHCH₃為原料還可合成聚酯 ，請(qǐng)補(bǔ)充完整以下合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選，需注明反應(yīng)條件）．CH₂═CHCH₃

Cl2

CH₃CHCl-CH₂Cl．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A是醛，丙烯被氧氣氧化生成A，結(jié)合丙烯與A的分子式可知，則A為CH₂=CHCHO，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應(yīng)生成22.4L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），結(jié)合其分子式知，C中含有兩個(gè)醇羥基，且C中兩個(gè)羥基位于邊上，則C為HOCH₂CH₂CH₂OH，B為HOCH₂CH₂CHO，D是一種芳香烴，結(jié)合分子式可知，屬于苯的同系物，其核磁共振氫譜有3組峰，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對(duì)苯二甲酸E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C和E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PTT，則PTT結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A是醛，丙烯被氧氣氧化生成A，結(jié)合丙烯與A的分子式可知，則A為CH₂=CHCHO，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應(yīng)生成22.4L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），結(jié)合其分子式知，C中含有兩個(gè)醇羥基，且C中兩個(gè)羥基位于邊上，則C為HOCH₂CH₂CH₂OH，B為HOCH₂CH₂CHO，D是一種芳香烴，結(jié)合分子式可知，屬于苯的同系物，其核磁共振氫譜有3組峰，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對(duì)苯二甲酸E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C和E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PTT，則PTT結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）通過(guò)以上分析知，A為CH₂=CHCHO，A中含有官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醛基，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）通過(guò)以上分析知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（3）通過(guò)以上分析知，屬于加成反應(yīng)的是②③④，
故答案為：②③④；
（4）HOCH₂CH₂CH₂OH和對(duì)苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PTT，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）E為，E的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①屬于芳香族化合物數(shù)目含有苯環(huán)，其中苯環(huán)上的一溴代物只有一種數(shù)目苯環(huán)上氫原子只有一種；
②遇氯化鐵溶液顯紫色數(shù)目含有酚羥基；
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，
則符合條件的E的同分異構(gòu)體有、等，
故答案為：、等；
（6）以CH₂═CHCH₃為原料還可合成聚酯 ，
丙烯和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二氯丙烷，1，2-二氯丙烷和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成1，2-二羥基丙醇，1，2-二羥基丙醇被氧化生成CH₃COCHO，CH₃COCHO被氧化生成CH₃COCOOH，CH₃COCOOH發(fā)生還原反應(yīng)生成2-羥基丙酸，制備流程為：CH₂═CHCH₃

Cl2

CH₂ClCHClCH₃

NaOH/H2O

△

CH₂OHCHOHCH₃

O2/Cu

△

CH₃COCHO

O2

催化劑

CH₃COCOOH

H2/Ni

△

CH₃CH（OH）COOH

濃H2SO4

△

，
故答案為：CH₂═CHCH₃

Cl2

CH₂ClCHClCH₃

NaOH/H2O

△

CH₂OHCHOHCH₃

O2/Cu

△

CH₃COCHO

O2

催化劑

CH₃COCOOH

H2/Ni

△

CH₃CH（OH）COOH

濃H2SO4

△

．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系轉(zhuǎn)化有機(jī)物的分子式進(jìn)行推斷，對(duì)學(xué)生的推理有一定的要求，需要學(xué)生熟練掌握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，難度中等，注意苯環(huán)支鏈上連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子的能被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，難點(diǎn)是合成路線的設(shè)計(jì)．