Question

7．從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙兩種成分：

（1）乙中所含官能團(tuán)的名稱為醛基、碳碳雙鍵
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同）：
甲$→_{①}^{一定條件}$$\overrightarrow{②}$X $→_{③△}^{NaOH醇溶液}$乙
設(shè)計步驟①的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，反應(yīng)②的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）．
（3）欲檢驗乙中的含氧官能團(tuán)，選用下列的一種試劑是D（填序號）．
A．溴水    B．酸性高錳酸鉀溶液     C．溴的CCl₄溶液      D．銀氨溶液
（4）乙經(jīng)氫化和氧化得到丙（）．寫出同時符合①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③核磁共振氫譜圖上產(chǎn)生4個吸收峰等要求的丙的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式、．

Answer 1

分析 （1）乙中官能團(tuán)是醛基、碳碳雙鍵；
（2）甲和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化生成-CHO，X發(fā)生消去反應(yīng)生成乙；
（3）乙中含氧官能團(tuán)是醛基，醛基能被強(qiáng)氧化劑、弱氧化劑氧化，碳碳雙鍵能被強(qiáng)氧化劑氧化，能和溴發(fā)生加成反應(yīng)；
（4）丙的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；③核磁共振氫譜圖上產(chǎn)生4個吸收峰，說明含有四種氫原子．

解答 解：（1）乙中官能團(tuán)是醛基、碳碳雙鍵，故答案為：醛基、碳碳雙鍵；
（2）甲和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化生成-CHO，X發(fā)生消去反應(yīng)生成乙；
碳碳雙鍵易被氧化，所以①的目的是保護(hù)碳碳雙鍵；
發(fā)生催化氧化生成-CHO，反應(yīng)方程式為，
故答案為：保護(hù)碳碳雙鍵；；
（3）乙中含氧官能團(tuán)是醛基，醛基能被強(qiáng)氧化劑、弱氧化劑氧化，碳碳雙鍵能被強(qiáng)氧化劑氧化，能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，要檢驗醛基，應(yīng)該排除碳碳雙鍵的干擾，用銀氨溶液檢驗，故選D；
（4）丙的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；③核磁共振氫譜圖上產(chǎn)生4個吸收峰，說明含有四種氫原子，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：、．

點評 本題考查有機(jī)物推斷及有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合反應(yīng)條件推斷物質(zhì)，難點是同分異構(gòu)體種類判斷．