Question

乙酰水楊酸俗稱阿司匹林（），是世界上應用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥．乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128℃～135℃．實驗室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[（CH₃CO）₂O]為主要原料合成阿司匹林，其制備原理為：
+（CH₃CO）₂O

濃硫酸

85℃-90℃

+CH₃COOH
制備基本操作流程如下：
醋酸酐+水楊酸

濃硫酸

搖勻

85℃-90℃加熱

冷卻

減壓過濾

洗滌

粗產(chǎn)品
主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)如表：

名稱	相對分子質(zhì)量	熔點或沸點（℃）	水
水楊酸	138	158（熔點）	微溶
醋酸酐	102	139.4（沸點）	反應
乙酰水楊酸	180	135（熔點）	微溶

回答下列問題：
（1）合成阿司匹林時，最合適的加熱方法是

 

．
（2）合成阿司匹林時，必須使用干燥的儀器，其原因是

 

．
（3）減壓過濾所得粗產(chǎn)品要用少量冰水洗滌，其目的是

 

．
（4）用重結(jié)晶方法提純粗產(chǎn)品流程如下，加熱回流程裝置如圖．
粗產(chǎn)品

乙酸乙酯

沸石

加熱

回流

趁熱過濾

冷卻

減壓過濾

洗滌

干燥

乙酰水楊酸
①沸石的作用是

 

；
②冷凝水的流進方向是

 

（填“a”或“b”）；
③使用溫度計的目的是

 

．
（5）在實驗中原料用量：2.0g水楊酸、5.0mL醋酸酐（ρ=1.08g/cm³），最終稱得產(chǎn)品質(zhì)量為2.2g，則所得乙酰水楊酸的產(chǎn)率為

 

（百分數(shù)精確到0.1）．

Answer 1

考點：制備實驗方案的設計

專題：實驗題

分析：（1）合成阿司匹林的反應條件是濃硫酸催化劑，加熱85°C-90°C，需要溫度計控制水浴溫度加熱；
（2）圖表中分析可知，乙酸酐遇到水會發(fā)生反應；
（3）減壓過濾所得粗產(chǎn)品要用少量冰水洗滌，其目的是降低溫度使除去醋酸酐、醋酸、硫酸，降低乙酰水楊酸損耗；
（4）①沸石的作用是防止液體暴沸；
②冷凝管中水流應遵循逆流效果好；
③乙酰水楊酸受熱易分解，加熱時溫度不能過高，應控制在一定范圍之內(nèi)；
（5）計算理論生成乙酰水楊酸的質(zhì)量，可計算出產(chǎn)率．

解答： 解：（1）控制溫度在85℃～90℃，溫度低于100℃，應采取水浴加熱，故答案為：水浴加熱；
（2）乙酸酐容易發(fā)生水解生成乙酸，故儀器應干燥防止乙酸酐水解，故答案為：防止乙酸酐水解；
（3）減壓過濾所得粗產(chǎn)品要用少量冰水洗滌，其目的是降低溫度使除去醋酸酐、醋酸、硫酸，降低乙酰水楊酸損耗，
故答案為：除去醋酸酐、醋酸、硫酸，降低乙酰水楊酸損耗；
（4）①加入沸石的作用是防止液體暴沸，故答案為：防止液體暴沸；
②為充分冷凝，是冷水充滿冷凝器，應從下端進，上端出，冷凝水的流進方向是a，故答案為：a；
③使用溫度計的目的是可用溫度計控制溫度，防止乙酰水楊酸受熱分解，故答案為：便于控制加熱的溫度，防止乙酰水楊酸受熱分解；
（5）（水楊酸）=

2.0g

138g/mol

=0.0145mol，n（醋酸酐）=

5.0ml×1.08g/ml

102g/mol

=0.053mol，
則理論上生成乙酰水楊酸0.0145mol，產(chǎn)率為

2.2g

0.0145mol×180g/mol

=84.3%，
故答案為：84.3%．

點評：本題考查有機物合成的方案設計與評價，題目難度較大，本題注意把握實驗操作原理，把握題給信息，掌握實驗操作方法，學習中注意積累．