Question

光刻膠是一種應用廣泛的光敏材料，其合成路線如下（部分試劑和產物略去）：

已知：A是苯甲醛  
Ⅰ．（R，R′為烴基或氫）
Ⅱ． +R₂OH

一定條件

+HCl（R，R′為烴基）
（1）C分子中所含官能團名稱為

 

．
（2）乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3：2：1，E能發(fā)生水解反應，則E的結構簡式為

 

．
（3）由C到D的反應類型為

 

．
（4）D和G反應生成光刻膠的化學方程式為

 

．
（5）C的一種同分異構體滿足下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；
②苯環(huán)上的一氯取代產物只有兩種．寫出該同分異構體的結構簡式：

 

．
（6）根據已有知識并結合相關信息，寫出以CH₃CHO為原料制備CH₃COCOCOOH的合成路線
流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH

CH3COOH

濃硫酸．△

CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由D的結構可知，A中含有苯環(huán)，A與CH₃CHO反應得到B，由物質的分子式及信息Ⅰ，可推知A為，B為，B與銀氨溶液發(fā)生氧化反應、酸化得到C，則C為，C發(fā)生取代反應生成D．乙炔和羧酸X加成生成E，E發(fā)生加聚反應得到F，則E分子中含有C=C雙鍵，結合分子式可知，X為CH₃COOH，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3：2：1，E能發(fā)生水解反應，故E為CH₃COOCH=CH₂，F為，G與D發(fā)生信息Ⅱ的反應得到光刻膠，則光刻膠的結構簡式為：，以CH₃CHO為原料制備CH₃COCOCOOH，可以先將發(fā)生題中流程里的第一步反應得CH₃CH=CH₂CHO，再經過氧化、與溴的加成、水解、氧化可得產品，據此解答．

解答： 解：由D的結構可知，A中含有苯環(huán)，A與CH₃CHO反應得到B，由物質的分子式及信息Ⅰ，可推知A為，B為，B與銀氨溶液發(fā)生氧化反應、酸化得到C，則C為，C發(fā)生取代反應生成D．乙炔和羧酸X加成生成E，E發(fā)生加聚反應得到F，則E分子中含有C=C雙鍵，結合分子式可知，X為CH₃COOH，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3：2：1，E能發(fā)生水解反應，故E為CH₃COOCH=CH₂，F為，G與D發(fā)生信息Ⅱ的反應得到光刻膠，則光刻膠的結構簡式為：，

（1）C為，C分子中所含官能團名稱為羧基和碳碳雙鍵，
故答案為：羧基和碳碳雙鍵；  
（2）由上述分析可知，E的結構簡式為：CH₃COOCH=CH₂，
故答案為：CH₃COOCH=CH₂；
（3）由C到D的反應類型為取代反應，
故答案為：取代反應；
（4）G與D發(fā)生信息Ⅱ的反應得到光刻膠，則光刻膠的結構簡式為：，該反應方程式為：，
故答案為：；
（5）C的一種同分異構體滿足下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，其水解產物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明水解后產生酚羥基；
②苯環(huán)上的一氯取代產物只有兩種，說明苯環(huán)對位上有兩個取代基，符合條件的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：；
（6）根據已有知識并結合相關信息，寫出以CH₃CHO為原料制備CH₃COCOCOOH的合成路線，
故答案為：；

點評：本題考查有機物的推斷與合成，充分利用轉化關系中物質的結構及分子式，結合正、逆推法進行推斷，較好的考查學生的分析、推理能力，注意掌握官能團的性質與轉化，難度中等．