Question

（14分）芳香化合物A、B互為同分異構(gòu)體B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃COO－－COOCH₂CH₃，A經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得C、D和E，B經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得E、F和H。上述反應(yīng)過(guò)程、產(chǎn)物性質(zhì)及相互關(guān)系如下圖所示：

（1）B可以發(fā)生的反應(yīng)類型有(填序號(hào))             。
①加成反應(yīng)  ②酯化反應(yīng)  ③消去反應(yīng)  ④取代反應(yīng)  ⑤聚合反應(yīng)
B的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)_______個(gè)峰。
（2）E中含有官能團(tuán)的名稱是                 。
（3）A有兩種可能的結(jié)構(gòu)，其對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                  ，               。
（4）B、C、D、F、G化合物中互為同系物的是             。
（5）F與H在濃硫酸作用下加熱時(shí)發(fā)生反應(yīng)的方程式為：
                                                                        。

Answer 1

（1）①④（2分）  5（2分）
（2）羥基（1分） 、羧基（1分）
（3）HCOO－－COOCH₂CH₂CH₃（2分）HCOO－－COOCH₂(CH₃)₂（2分） 
（4）C（1分） 、F （1分）
（5）CH₃COOH＋CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃＋H₂O（2分）

解析試題分析：：（1）B含有酯基及苯環(huán)，苯環(huán)可以加成反應(yīng)，酯基可以取代反應(yīng)；B中有5種不同化學(xué)環(huán)境下的氫，會(huì)出現(xiàn)5個(gè)峰。
（2）B 在氫氧化鈉的水溶液作用下其中的酯基易水解為相應(yīng)的羧酸鈉鹽和醇，然后羧酸鈉鹽酸化得到對(duì)應(yīng)的羧酸，故F為CH₃CH₂OH，G為CH₃CHO，H為CH₃COOH，E為對(duì)羥基苯甲酸，含有羥基和羧基；
（3）E為對(duì)羥基苯甲酸，D是甲酸，C是丙醇或異丙醇，則A可能是HCOO－－COOCH₂CH₂CH₃、HCOO－－COOCH₂(CH₃)₂。
（4）C是丙醇或異丙醇，D是甲酸，G為CH₃CHO，F(xiàn)為CH₃CH₂OH，則C、F是同系物，都是一元醇；
（5）乙醇與乙酸在濃硫酸加熱下發(fā)生酯化反應(yīng)：CH₃COOH＋CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃＋H₂O
考點(diǎn)：有機(jī)物的合成與推斷
點(diǎn)評(píng)：本題是一道有機(jī)框圖推斷題，是高考必考題型，難度較大