Question

3-對甲苯丙烯酸甲酯（E）是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：

已知：HCHO+CH₃CHO

OH-加熱

CH₂=CHCHO+H₂O．
（1）A的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的有機物結(jié)構(gòu)簡式

 

．B中含氧官能團的名稱為

 

．
（2）試劑C可選用下列中的

 

．
a、溴水　　　b、銀氨溶液　　 c、酸性KMnO₄溶液　　 d、新制Cu（OH）₂懸濁液
（3） 是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為

 

．
（4）E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由合成路線可知，甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成A對甲基苯甲醛，再與CH₃CHO在堿性條件下反應(yīng)生成B，B為，①中-CHO被弱氧化劑氧化為-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，然后結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答： 解：由合成路線可知，甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成對甲基苯甲醛，再與CH₃CHO在堿性條件下反應(yīng)生成B，B為，①中-CHO被弱氧化劑氧化為-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，
（1）遇FeCl₃溶液顯紫色，則含酚-OH，且苯環(huán)上有兩個取代基，另一取代基為-CH=CH₂，則符合條件的A的同分異構(gòu)體為，B中含氧官能團的名稱為醛基，
故答案為：；醛基；
（2）試劑C不能與C=C反應(yīng)，只氧化-CHO，則C為b或d，故答案為：b、d；
（3）E同分異構(gòu)體中含-COOC-，與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）E中含C=C，在一定條件下可以生成高聚物F，發(fā)生加聚反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評：本題主要考查有機物的合成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，把握合成流程中的反應(yīng)及官能團、結(jié)構(gòu)變化推斷物質(zhì)為解答的關(guān)鍵，注意酚、酯的性質(zhì)，（3）為解答的易錯點，題目難度中等．