Question

化合物G是合成抗癌藥物美法倫的中間體，它的結構簡式為：
它可由中學常見的簡單有機物為主要原料合成，其合成線路如下：

（1）D與A組成的元素相同，原子個數比也相同，按要求寫出符合條件的D的結構簡式：
①分子的空間構型為直線型的分子              ；
②分子中所有的碳原子均為sp3雜化的分子         ；
③NMR圖譜中有5個峰，波峰面積之比為2:1:2:2:1的分子           ；
（2）B的一氯代物有三種同分異構體，B與足量氫氣在一定條件下反應生成飽和有機物Y，則Y環(huán)上的一氯代物的同分異構體有         種；
（3）已知氨氣與醇在一定條件下能發(fā)生分子間的脫水反應。請寫出氨氣與物質C以物質的量之比為1:3反應生成的產物的結構簡式           ，該有機物中含有的官能團的名稱是     ，
（4）寫出在加熱且有濃硫酸存在條件下，H與乙二酸以物質的量比為1:1反應的化學方程式   ，
該反應的類型是              。
（5）化合物H的一種同分異構體X，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，且能與濃溴水反應，1 mol X最多消耗3 mol Br₂，寫出X的結構簡式            。（要求寫出兩種）

Answer 1

（1）	①		②	或		③
	（1分）		（1分）			（1分）
（2）	4（2分）
（3）	（2分）				羥基		（1分）
（4）
	任寫一個均可（2分）
	酯化反應（或取代反應）（1分）
（5）						等
	（寫對一個得2分，共4分）

 
答一項即可）（2分）

試題分析：先在苯環(huán)上引入硝基，生成，再將其還原得，斷開氮氫鍵，斷開一個碳氧鍵，與2分子發(fā)生反應生成。根據題中轉化可知，與SOCl₂反應生成。

（1）D與A組成的元素相同，原子個數比也相同，說明它們的最簡式相同，都是CH。
（2）的一氯代物有鄰、間、對三種同分異構體，與足量氫氣在一定條件下反應生成飽和有機物Y，Y是，一氯代物的同分異構體除鄰、間、對3種外，還有，所以總共4種。
（3）NH3＋3
（4）和發(fā)生酯化反應，脫一分子水生成鏈酯，脫兩分子水生成環(huán)酯，
或

（5）的一種同分異構體X，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，且能與濃溴水反應，1 mol X最多消耗3 mol Br₂，說明X酚羥基的鄰對位沒有取代基。