Question

4．脫羧反應形成新的C-C鍵，為有機合成提供了一條新的途徑，例如：
反應①
（1）寫出化合物I含有的且能與H₂發(fā)生加成反應的含氧官能團的名稱醛基，1mol化合物I完全燃燒需要消耗8mol O₂．
（2）化合物III與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式為．
（3）化合物III分子中最多有25個原子共面．
（4）與     也可以發(fā)生類似反應①的反應，有機產(chǎn)物的結構簡式為．
（5）化合物I有多種同分異構體，請寫出任意3種符合下列條件的同分異構體的結構簡式：、、（要求：①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；②苯環(huán)上一氯取代產(chǎn)物有2種）

Answer 1

分析 （1）I中官能團名稱是醛基、羧基；結合有機物燃燒的通式（x+$\frac{y}{4}$-$\frac{z}{2}$）計算耗氧量；
（2）III和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應生成-COONa；
（3）苯環(huán)和醛基具有平面形結構，與苯環(huán)、醛基直接相連的原子在同一個平面上，
（4）與也可以發(fā)生類似反應①的反應，則中羧基被苯基取代生成；
（5）化合物Ⅰ有多種同分異構體，其同分異構體符合下列條件：①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；②苯環(huán)上一氯取代產(chǎn)物有2種，說明苯環(huán)上氫原子有兩種，據(jù)此判斷同分異構體．

解答 解：（1）I中官能團名稱是醛基、羧基；醛基可與氫氣發(fā)生加成反應，其耗氧量為8+$\frac{6}{4}$-$\frac{3}{2}$=8，所以1mol化合物I完全燃燒需要消耗8molO₂，故答案為：醛基； 8；
（2）III和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應生成-COONa，反應方程式為化合物Ⅲ中含-CHO，與新制氫氧化銅反應生成磚紅色氧化亞銅沉淀，該反應為，
故答案為：；
（3）苯環(huán)和醛基具有平面形結構，與苯環(huán)、醛基直接相連的原子在同一個平面上，最多有25個原子共平面，故答案為：25；
（4）與也可以發(fā)生類似反應①的反應，則中羧基被苯基取代生成，
故答案為：；
（5）化合物Ⅰ有多種同分異構體，其同分異構體符合下列條件：①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；②苯環(huán)上一氯取代產(chǎn)物有2種，說明苯環(huán)上氫原子有兩種，符合條件的結構簡式有、、，
故答案為：、、．

點評 本題考查有機物合成，側重考查有機物的結構與性質，為高頻考點，把握官能團與性質的關系及合成反應中結構的變化為解答的關鍵，側重醛的性質及取代反應的考查，題目難度不大．