Question

【題目】2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如下：

回答下列問題：

（1）分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有_______種，共面原子數(shù)目最多為_______。

（2）B的名稱為_________。寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。

a．苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位 b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)

（3）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B，其目的是______________。

（4）寫出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式：_________，該步反應(yīng)的主要目的是____________。

（5）寫出⑧的反應(yīng)試劑和條件：_______________；F中含氧官能團(tuán)的名稱為__________。

（6）在方框中寫出以為主要原料，經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。__________

……目標(biāo)化合物

Answer 1

【答案】 4 13 2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯 避免苯環(huán)上甲基對位的氫原子被硝基取代（或減少副產(chǎn)物，或占位） 保護(hù)氨基 Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe） 羧基

【解析】甲苯在濃硫酸作用下生成對甲基苯磺酸，在與混酸發(fā)生硝化反應(yīng)，反應(yīng)③將磺酸基水解去掉得B，B再與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)得鄰硝基苯甲酸；再與Fe/HCl發(fā)生還原反應(yīng)將B中的硝基轉(zhuǎn)化為氨基，即C為鄰氨基苯甲酸；再發(fā)生反應(yīng)⑥保護(hù)氨基，反應(yīng)⑦引入磺酸基，將羧基的一個間位位置占�。环磻�(yīng)⑧發(fā)生取代反應(yīng)引入Cl原子；反應(yīng)⑨再將氨基轉(zhuǎn)化回來即可。

（1）甲苯分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有4種，共面原子數(shù)目最多為13個。

（2）B的名稱為鄰硝基甲苯（或2-硝基甲苯）；

B的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有醛基或者甲酸酯結(jié)構(gòu)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基結(jié)構(gòu)或者肽鍵結(jié)構(gòu)。由此可得B的同分異構(gòu)體有：。

（3）若甲苯直接硝化，所得副產(chǎn)物較多，即可能在甲基的對位發(fā)生硝化反應(yīng)，或者生成三硝基甲苯等。

（4）反應(yīng)⑥為鄰氨基苯甲酸與乙酰氯發(fā)生取代反應(yīng)，方程式為：

。結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，該步驟的目的是保護(hù)氨基，防止氨基被氧化。

（5）結(jié)合D、F的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)⑧引入Cl原子，苯環(huán)上引入Cl原子的方法是在Fe或者FeCl3作催化劑的條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)；F中的含氧官能團(tuán)為羧基。

（6）根據(jù)步驟⑨及縮聚反應(yīng)可得流程如下：

。