Question

呋喃酚是合成農(nóng)藥的重要中間體，其合成路線如下：
　　
（1）A物質(zhì)核磁共振氫譜共有       個峰，B→C的反應(yīng)類型是       ，E中含有的官能團(tuán)名稱是       ，D不能夠發(fā)生的反應(yīng)有       （填代號）。
①氧化反應(yīng)�、谌〈�反應(yīng)�、奂映蛇�原�、芟�去反應(yīng)
（2）已知X的分子式為C₄H₇Cl，寫出A→B的化學(xué)方程式：                                                                       。
（3）Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無支鏈且不含甲基，則Y的名稱（系統(tǒng)命名）是       。
（4）下列有關(guān)化合物C、D的說法正確的是       。
①可用氯化鐵溶液鑒別C和D
②C和D含有的官能團(tuán)完全相同
③C和D互為同分異構(gòu)體
④C和D均能使溴水褪色
（5）E的同分異構(gòu)體很多，寫出符合下列條件的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：                                                                       。
①環(huán)上的一氯代物只有一種
②含有酯基
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

Answer 1

（1）3　取代反應(yīng)　羥基、醚鍵　④
（2）OHOH＋CClCH₂CH₃CH₂＋HCl
（3）4­氯­1­丁烯
（4）①③④
（5）OCOHCH₃CH₃CH₃、CH₃CH₃OCOHCH₃

（1）A中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子；B→C的反應(yīng)中B分子中酚羥基上的氫原子被—COCH₃原子團(tuán)取代；D分子中的酚羥基和碳碳雙鍵可發(fā)生氧化反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子或羥基上的氫原子易被其他原子或原子團(tuán)取代，分子中的苯環(huán)和碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)。（2）由B反推得X為CH₂=C（CH₃）CH₂Cl。（3）Y無支鏈且不含甲基則碳碳雙鍵和氯原子分別位于碳鏈的兩端。（4）D分子中含有酚羥基而C分子中沒有，故D可以與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)而C不可以，①正確，②錯誤；C和D分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，③正確；C和D分子中均含碳碳雙鍵，故均能使溴水褪色，④正確。（5）由題意可知，分子中苯環(huán)上H原子位置相同且含有甲酸的酯結(jié)構(gòu)，則符合條件的有OCOHCH₃CH₃CH₃和CH₃CH₃OCOHCH₃。