Question

以有機(jī)物X為初始原料設(shè)計(jì)了如下合成路線，其中部分產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去．B的相對(duì)分子質(zhì)量為108．

已知：①X的核磁共振氫譜中有4個(gè)信號(hào)峰，其峰面積之比為2：2：1：3；
②苯環(huán)上的甲基可以被酸性KMnO₄溶液氧化成羧基；苯環(huán)側(cè)鏈的硝基在Fe/HCl作用下被還原為氨基，且苯環(huán)側(cè)鏈上的氨基易被氧化．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，G中含有的官能團(tuán)是

 

．
（2）寫出反應(yīng)類型：A→B

 

，G→H

 

．
（3）下列關(guān)于有機(jī)物B的說(shuō)法正確的是

 

．
a．分子式為C₇H₈O                 b．遇FeCl₃溶液顯紫色
c．一定條件下能與D發(fā)生酯化反應(yīng)     d．能和金屬鈉或NaOH溶液反應(yīng)
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：D→E：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：H在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，則H是，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，X為，F(xiàn)為，G為．B的相對(duì)分子質(zhì)量為108，B能被氧化生成C，C能被氧化生成D，則B中含有醇羥基，所以A為，B為，B的相對(duì)分子質(zhì)量為108，則C為，D為，E為，據(jù)此解答．

解答： 解：H在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，則H是，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，X為，F(xiàn)為，G為．B的相對(duì)分子質(zhì)量為108，B能被氧化生成C，C能被氧化生成D，則B中含有醇羥基，所以A為，B為，B的相對(duì)分子質(zhì)量為108，則C為，D為，E為，
（1）由上述分析可知，有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G為，含有的官能團(tuán)是：羧基、硝基，故答案為：；羧基、硝基；
（2）A→B是甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成 ，G→H中硝基轉(zhuǎn)化氨基，屬于還原反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；還原反應(yīng)；
（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
a．B的分子式為C₇H₈O，故a正確；
b．B不含酚羥基，遇FeCl₃溶液不顯紫色，故b錯(cuò)誤；
c．含有醇羥基，一定條件下能與D（）發(fā)生酯化反應(yīng)，故c正確；
d．含有醇羥基，能和金屬鈉反應(yīng)，不能與NaOH溶液反應(yīng)，故d錯(cuò)誤，
故選：ac；
（4）D→E是苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸乙酯，反應(yīng)方程式為+C₂H₅OH

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+C₂H₅OH

濃硫酸

△

+H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，以H形成的高聚物結(jié)構(gòu)為突破口采用正、逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．