Question

3．已知：+CH₂═CH-M$→_{堿}^{Pb}$=CH-M+HX（X為鹵原子，M為烴基或含酯基的取代基等），由有機物A合成G（香豆素）的步驟如下：

回答下列問題：
（1）A的名稱為丙烯醛，D的結構簡式為．
（2）C含有官能團名稱是酯基、碳碳雙鍵；F→G 的反應類型是取代反應或水解反應．
（3）寫出A和銀氨溶液反應的化學方程式CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃↑．1molE最多能和3 mol NaOH發(fā)生反應．
（4）F多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的兩種同分異構體的結構簡式：中任意2種．
Ⅰ．分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結構；Ⅱ．苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基；
Ⅲ．能發(fā)生水解反應，不能與Na反應；Ⅳ．能與新制Cu（OH）₂按物質(zhì)的量比1：2發(fā)生氧化反應
（5）試寫出以苯和丙烯為原料，合成    的路線流程圖：．

Answer 1

分析 由有機物A合成G（香豆素）的路線可知，結合E的結構可知，A中含3個C原子，C中含4個C原子，A能與銀氨溶液反應，則A為CH₂=CHCHO，B為CH₂=CHCOOH，B與甲醇發(fā)生酯化反應生成C，則C的結構簡式為：CH₂=CHCOOCH₃，結合已知信息可知C+D→E，由E的結構可知，D為，E→F發(fā)生水解，F(xiàn)→G發(fā)生酯化反應，以此解答（1）～（4）；
（5）以苯和丙烯為原料，合成  ，苯先發(fā)生取代反應生成溴苯，再與丙烯發(fā)生取代反應，最后發(fā)生加聚反應，以此來解答．

解答 解：（1）A為CH₂=CHCHO，名稱為丙烯醛，D為，故答案為：丙烯醛；；
（2）C為CH₂=CHCOOCH₃，官能團名稱為酯基、碳碳雙鍵，F(xiàn)→G 中-COOC-轉化為-COOH，反應類型是取代反應或水解反應，
故答案為：酯基、碳碳雙鍵；取代反應或水解反應；
（3）A和銀氨溶液反應的化學方程式為CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃↑，E中2個-COOC-及水解生成的1個酚-OH均與NaOH反應，則1molE最多能和3 mol NaOH發(fā)生反應，
故答案為：CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃↑；3；
（4）F的同分異構體滿足Ⅰ．分子中除苯環(huán)外，無其他環(huán)狀結構；Ⅱ．苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基；Ⅲ．能發(fā)生水解反應，不能與金屬Na反應；Ⅳ．能與新制的Cu（OH）₂按物質(zhì)的量之比1：2發(fā)生反應，則含-COOC-、-CHO或HCOOC-、-C-O-C-CH=CH₂或HCOOC-、-COCH₃，符合條件的同分異構體為或，
故答案為：中任意2種；
（5）以苯和丙烯為原料，合成  ，苯先發(fā)生取代反應生成溴苯，再與丙烯發(fā)生取代反應，最后發(fā)生加聚反應，合成流程為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握流程中官能團的變化、碳鏈變化、有機反應為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，注意有機物性質(zhì)的應用，題目難度中等．