Question

已知有機物A～I之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

①A與D、B與E、I與F互為同分異構(gòu)體。

②加熱條件下新制Cu(OH)2懸濁液分別加入到有機物I、F中，I中無明顯現(xiàn)象，F中變磚紅色。

③C的最簡式與乙炔相同，且相對分子質(zhì)量為104。

④B的一種同分異構(gòu)體與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)。

根據(jù)以上信息，回答下列問題：

（1） C E中含有的官能團名稱分別為__??? ____??? ________，

（2） H 的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。

（3）反應(yīng)①～⑨中屬于取代反應(yīng)的是____________________________。

（4）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式______________????????????????? _。

（5）寫出F與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________。

（6）苯環(huán)上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應(yīng)，但不與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)的G的同分異構(gòu)體有________種。

 

Answer 1

【答案】

（1）碳碳雙鍵???? 羥基

【解析】

試題分析：C的最簡式與乙炔相同，且相對分子質(zhì)量為104，設(shè)C的化學(xué)式為（CH）n，13n=104，所以n=8，則C的化學(xué)式是C8H8，結(jié)構(gòu)簡式為：，C和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成氯代烴D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇E，E被氧化生成F，F能和新制氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀，則F中含有醛基，所以F是苯乙醛，E是苯乙醇，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和D是同分異構(gòu)體，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B被氧氣生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為：，F被氧化生成G，則G是苯乙酸，H水解生成B和G，則H的結(jié)構(gòu)簡式為：。

（1）C結(jié)構(gòu)簡式為：，所以C中的官能團是碳碳雙鍵；E為醇，含有的官能團為羥基。

（2）通過以上分析知，H的結(jié)構(gòu)簡式為：。

（3）①屬于取代反應(yīng)，②屬于消去反應(yīng)，③屬于消去反應(yīng)，④屬于氧化反應(yīng)，⑤加成反應(yīng)，⑥取代反應(yīng)，⑦、⑧屬于氧化反應(yīng)，⑨酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，故選①⑥⑨。

（4）反應(yīng)⑥為氯代烴水解生成醇的反應(yīng)，化學(xué)方程式為：

（5）F為醛，被新制氫氧化銅氧化，化學(xué)方程式為：

，

（6）G是苯乙酸，苯環(huán)上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應(yīng)，但不與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明不含酚羥基，能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，說明含有羧基或酯基，如果含有一個羧基一個甲基，則有三種結(jié)構(gòu)，如果含有酯基，G的同分異構(gòu)體是甲酸苯甲酯、乙酸苯酯、苯甲酸甲酯，所以符合條件的G的同分異構(gòu)體有6種，

考點：本題考查有機物的推斷、有機反應(yīng)類型、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的判斷。