Question

Ⅰ．已知：
烴基烯基醚A的相對分子質(zhì)量（Mr）為176，分子中碳氫原子數(shù)目比為3：4．與A相關的反應如下

請回答下列問題：
（1）E的官能團名稱為

 

，A分子式為

 

．
（2）B的名稱是

 

；A的結(jié)構簡式為

 

．
（3）寫出C→D反應的化學方程式：．
（4）寫出的屬于芳香族化合物的兩種官能團異構體的結(jié)構簡式：

 

、

 

．
Ⅱ．由E轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔（）的一條路線如下

（5）寫出①②③④的化學方程式
①

 

，②

 

，③

 

，④

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：I．利用信息可知A的分子式可寫為（C₃H₄）_nO，則：40n+16=176，n=4，所以A的分子式為C₁₂H₁₆O，B能連續(xù)發(fā)生氧化反應，結(jié)合E的結(jié)構可知，B為醇，再由B的相對分子質(zhì)量為60，B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發(fā)生催化氧化反應，C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應，則D為CH₃CH₂COONH₄，結(jié)合E的結(jié)構及烴基烯基醚水解信息，逆推可知A為，據(jù)此解答；
II．由E轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔（），先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應，然后與溴發(fā)生加成引入兩個溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應生成C≡C，合成路線流程圖為：
，據(jù)此解答．

解答： 解：I．利用信息可知A的分子式可寫為（C₃H₄）_nO，則：40n+16=176，n=4，所以A的分子式為C₁₂H₁₆O，B能連續(xù)發(fā)生氧化反應，結(jié)合E的結(jié)構可知，B為醇，在由B的相對分子質(zhì)量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發(fā)生催化氧化反應，C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應，則D為CH₃CH₂COONH₄，結(jié)合E的結(jié)構及烴基烯基醚水解信息，逆推可知A為，
（1）由E的結(jié)構可知，E的官能團名稱為醛基，A的分子式為C₁₂H₁₆O，故答案為：醛基；C₁₂H₁₆O；
（2）B為CH₃CH₂CH₂OH，名稱為1-丙醇，A的結(jié)構簡式為，故答案為：1-丙醇；；
（3）C→D反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）的屬于芳香族化合物的兩種官能團異構體的結(jié)構簡式：、，故答案為：、；
II．由E轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔（），先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應，然后與溴發(fā)生加成引入兩個溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應生成C≡C，合成路線流程圖為：，
反應①的方程式為：，
反應②的方程式為：，
反應③的方程式為：，
反應④的方程式為：，
故答案為：；；；．

點評：本題考查有機推斷與合成，有機推斷幾乎是高考不變的一個題型，每年高考中必考，而給出某反應信息要求學生加以應用，能較好的考查考生的自學能力和分析推理能力、知識遷移運用能力，是熱點題型．