Question

（2012?成都模擬）下列是以芳香烴A為原料制備扁桃酸的流程圖．
請回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

，D中官能團(tuán)的名稱是

溴原子

．
（2）C中碳原子

能

（填“能”或“不能”）共面，產(chǎn)物B的結(jié)構(gòu)簡式可能有兩種，分別為

．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
E→F：

；
G→H：

．
（4）上述轉(zhuǎn)換中屬于加成反應(yīng)的是

③⑦

填序號）．
（5）設(shè)計實驗證明物質(zhì)B含有氯元素

取適量的物質(zhì)B與氫氧化鈉水溶液混合加熱，待反應(yīng)完全后冷卻混合溶液至室溫，先后加入稍過量的硝酸溶液、硝酸銀溶液，如果有白色沉淀析出則明確B中含有氯元素

．

Answer 1

分析：A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B能和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則說明A含有支鏈?zhǔn)且一�而不是兩個甲基，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，C中結(jié)構(gòu)簡式為，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E被氧氣氧化生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)被氫氧化銅氧化生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為，G和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為．

解答：解：A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B能和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則說明A含有支鏈?zhǔn)且一�而不是兩個甲基，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，C中結(jié)構(gòu)簡式為，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E被氧氣氧化生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)被氫氧化銅氧化生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為，G和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為．
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，所以D中含有的官能團(tuán)名稱是溴原子，

故答案為：；溴原子；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為：，乙烯中所有原子共面，苯分子中所有原子共面，C中的苯相當(dāng)于代替了乙烯中的氫原子，所以苯乙烯中所有碳原子能共面，A發(fā)生一氯取代反應(yīng)時，支鏈上取代位置有兩種，所以B的結(jié)構(gòu)簡式有兩種，分別為：，
故答案為：能；；
（3）E→F反應(yīng)方程式：，

G→H反應(yīng)方程式：
故答案為：，

；
（4）通過以上分析知，屬于加成反應(yīng)的是③⑦，故答案為：③⑦；
（5）要想檢驗B中含有氯元素，必須使B中的氯元素轉(zhuǎn)化為易溶于水且易電離的氯化物，然后用硝酸酸化的硝酸銀溶液檢驗氯離子，如果有白色沉淀則證明含有氯元素，否則不含氯元素，操作方法是：取適量的物質(zhì)B與氫氧化鈉水溶液混合加熱，待反應(yīng)完全后冷卻混合溶液至室溫，先后加入稍過量的硝酸溶液、硝酸銀溶液，如果有白色沉淀析出則明確B中含有氯元素，
故答案為：取適量的物質(zhì)B與氫氧化鈉水溶液混合加熱，待反應(yīng)完全后冷卻混合溶液至室溫，先后加入稍過量的硝酸溶液、硝酸銀溶液，如果有白色沉淀析出則明確B中含有氯元素．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，明確物質(zhì)含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題的關(guān)鍵，知道有機(jī)物反應(yīng)時的斷鍵方式及反應(yīng)類型，注意氯代烴中氯元素的檢驗方法．