Question

A為有機合成中間體，在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，其中的一種B可用于制取合成樹脂、染料等多種化工產(chǎn)品．A能發(fā)生如圖所示的變化．試回答：

（1）A分子中的官能團(tuán)的名稱是

 

；
（2）A→E的反應(yīng)類型是

 

，C→D的反應(yīng)類型是

 

（填序號）；
a．氧化反應(yīng)　         　b．加成反應(yīng)　             　c．取代反應(yīng)
（3）寫出A→B化學(xué)方程式：

 

；由C生成高聚物的化學(xué)方程式：

 

；
（4）請設(shè)計實驗檢驗B中所含官能團(tuán)：

 

；
（5）E的同分異構(gòu)體E₁與E有相同官能團(tuán)，兩分子E₁脫去兩分子水形成含有六元環(huán)的酯，寫出該酯的結(jié)構(gòu)簡式（只寫一種）：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A無酸性且不能水解，則A中不含酯基和羧基，A能與銀氨溶液反應(yīng)，則A含有醛基，A能發(fā)生消去反應(yīng)生成B，由分子式可知A中含有醇羥基，B中含有一個甲基和碳碳雙鍵，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCHO，A在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A被銀氨溶液氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（OH）CH₂COOH，B在合適的還原劑條件下反應(yīng)生成C，C能使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明不含醛基，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCH₂OH，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，C反應(yīng)也可以轉(zhuǎn)化得到F，故F的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，據(jù)此解答．

解答： 解：A無酸性且不能水解，則A中不含酯基和羧基，A能與銀氨溶液反應(yīng)，則A含有醛基，A能發(fā)生消去反應(yīng)生成B，由分子式可知A中含有醇羥基，B中含有一個甲基和碳碳雙鍵，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCHO，A在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A被銀氨溶液氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（OH）CH₂COOH，B在合適的還原劑條件下反應(yīng)生成C，C能使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明不含醛基，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCH₂OH，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，C反應(yīng)也可以轉(zhuǎn)化得到F，故F的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）CH₂CHO，分子中的官能團(tuán)為：醛基、羥基，故答案為：醛基、羥基；
（2）A→E是醛基被氧化生成羧基，屬于氧化反應(yīng)，C→D是碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)，故答案為：a；b；
（3）A→B是羥基發(fā)生的消去反應(yīng)，反應(yīng)化學(xué)方程式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO

濃硫酸

△

CH₃CH=CHCHO+H₂O，由C生成高聚物的化學(xué)方程式為：，
故答案為：CH₃CH（OH）CH₂CHO

濃硫酸

△

CH₃CH=CHCHO+H₂O；；
（4）的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCHO，含有醛基與碳碳雙鍵，強氧化劑可以氧化醛基，故利用弱氧化劑先檢驗醛基，再利用溴水等檢驗碳碳雙鍵，具體方案為：取一定量的B于試管中，先加入足量的銀氨溶液，水浴加熱，如有銀鏡出現(xiàn)，證明含有醛基，然后將溶液酸化后中加入溴水，振蕩，如褪色，則證明含碳碳雙鍵，
故答案為：取一定量的B于試管中，先加入足量的銀氨溶液，水浴加熱，如有銀鏡出現(xiàn)，證明含有醛基，然后將溶液酸化后中加入溴水，振蕩，如褪色，則證明含碳碳雙鍵；
（5）E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）CH₂COOH，B的同分異構(gòu)體E₁與E有相同官能團(tuán)，兩分子E₁脫去兩分子水形成含有六元環(huán)的酯，該酯的結(jié)構(gòu)簡式（只寫一種）：，
故答案為：或．

點評：本題考查有機物的推斷，由A的分子式及其發(fā)生的反應(yīng)確定B的結(jié)構(gòu)是推斷的突破口，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．