Question

（本題12分）
在有機(jī)物分子中，常把連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為“手性碳原子”，可用“C^*”標(biāo)記。如：含有生命活性的物質(zhì)不少都含有“手性碳原子”。具有某些光學(xué)活性的有機(jī)分子中必含有“手性碳原子”。某新合成的化合物A經(jīng)測(cè)定具有光學(xué)活性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
 若通過(guò)適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)使A失去光學(xué)活性，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
(1)保持A分子中碳原子數(shù)不變(兩種方法)：
①有機(jī)反應(yīng)類型：________反應(yīng)，對(duì)應(yīng)無(wú)光學(xué)活性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。
②有機(jī)反應(yīng)類型：________反應(yīng)，對(duì)應(yīng)無(wú)光學(xué)活性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。
(2)使A的分子中碳原子數(shù)增加2：
有機(jī)反應(yīng)類型：________反應(yīng)，對(duì)應(yīng)無(wú)光學(xué)活性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。
(3)使A的分子中碳原子數(shù)減少2：
有機(jī)反應(yīng)類型：________反應(yīng)，對(duì)應(yīng)無(wú)光學(xué)活性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。

Answer 1

有機(jī)物A中連有醛基的碳為手性碳原子，要失去光學(xué)活性，即將手性碳原子變成非手性碳原子，也就是要將其所連接的其中二個(gè)基團(tuán)變成相同的即可。
(1)保持碳的數(shù)目不變，則可以將醛基還原成羥基，或是將羥基氧化成醛基，均可以使碳連有相同的基團(tuán)。
(2)碳的數(shù)目增大2，則可將羥基與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，與左側(cè)連的酯相同。
(3)碳的數(shù)目減少2，則可以將酯水解成醇和乙酸，則與右側(cè)的醇要相同。