Question

有機(jī)物A是合成高分子樹脂G和合成酚醛樹脂的原料之一．相關(guān)的合成路線如圖所示：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）經(jīng)質(zhì)譜測(cè)定，有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為164，燃燒8.2g有機(jī)物A，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2L CO₂和5.4g H₂O．則A的分子式是

 

，A中所含官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（3）C的名稱是

 

，請(qǐng)寫出在一定條件下C與足量新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）D-F的反應(yīng)類型是

 

，F(xiàn)--高分子樹脂G的化學(xué)方程式是

 

．
（5）有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
I．分子中除苯環(huán)外，無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；
Ⅱ．核磁共振氯譜顯示為5組峰；
Ⅲ．能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與Na反應(yīng)
Ⅳ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為164，8.2g有機(jī)物A的物質(zhì)的量=

8.2g

164g/mol

=0.05mol，完全燃燒生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2LCO₂和5.4gH₂O，則二氧化碳為

11.2L

22.4L/mol

=0.5mol，水為

5.4g

18g/mol

=0.3mol，則有機(jī)物A中N（C）=

0.5mol

0.05mol

=10、N（H）=

0.3mol×2

0.05mol

=12，則N（O）=

164-10×12-12

16

=2，故A的分子式是C₁₀H₁₂O₂．
F在一定條件下合成高分子樹脂（），應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，故F為，A發(fā)生信息反應(yīng)生成B、C，B能被新制氫氧化銅氧化生成D，則B含有-CHO、D含有-COOH，D發(fā)生信息Ⅱ中第二步反應(yīng)生成F，則D含有-OCH₃，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，D為，則B為，C與苯酚生成可知，C為HCHO，綜上所述，A的結(jié)構(gòu)為，據(jù)此解答．

解答： 解：有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為164，8.2g有機(jī)物A的物質(zhì)的量=

8.2g

164g/mol

=0.05mol，完全燃燒生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2LCO₂和5.4gH₂O，則二氧化碳為

11.2L

22.4L/mol

=0.5mol，水為

5.4g

18g/mol

=0.3mol，則有機(jī)物A中N（C）=

0.5mol

0.05mol

=10、N（H）=

0.3mol×2

0.05mol

=12，則N（O）=

164-10×12-12

16

=2，故A的分子式是C₁₀H₁₂O₂，F(xiàn)在一定條件下合成高分子樹脂（），應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，故F為，A發(fā)生信息反應(yīng)生成B、C，B能被新制氫氧化銅氧化生成D，則B含有-CHO、D含有-COOH，D發(fā)生信息Ⅱ中第二步反應(yīng)生成F，則D含有-OCH₃，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，D為，則B為，C與苯酚生成可知，C為HCHO，綜上所述，A的結(jié)構(gòu)為，
（1）由上面的分析可知，A為，則A的分子式是C₁₀H₁₂O₂，A中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵，羥基，
故答案為：C₁₀H₁₂O₂；碳碳雙鍵，羥基；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；  
（3）C為HCHO，C的名稱是甲醛，在一定條件下甲與足量新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：甲醛；；
（4）D-F的反應(yīng)類似信息Ⅱ中的第二步，是取代反應(yīng)，F(xiàn)為，F(xiàn)生成高分子樹脂G的化學(xué)方程式是 ，
故答案為：取代反應(yīng)；；
（5）有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件I．分子中除苯環(huán)外，無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；Ⅱ．核磁共振氯譜顯示為5組峰；Ⅲ．能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與Na反應(yīng)，說明有酯基，沒有羥基，Ⅳ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，這樣的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 ，
故答案為：（其中一種）．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生的閱讀能力、自學(xué)能力，是熱點(diǎn)題型，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)信息通過順推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有較高的要求，題目難度中等．