Question

BAD是一種紫外線吸收劑，其合成方法如下：
已知：Ⅰ、B分子中所有H原子的化學環(huán)境相同；
Ⅱ、BAD的結構為：．
請回答下列問題：
（1）A的名稱為

 

．
（2）F的結構簡式為

 

．F的一些同分異構體能使氯化鐵溶液變色，能發(fā)生銀鏡反應，且 苯環(huán)上的一硝基取代產物有兩種．符合上述條件的同分異構體有

 

種．
（3）反應②的化學方程式為

 

；反應③在一定條件下能直接進行，其反應類型為

 

．
（4）1mol BAD與足量NaOH溶液作用，最多能消耗

 

mol NaOH．
（5）G是一種氨基酸，且羧基和氨基處于苯環(huán)的對位．寫出G縮聚產物可能的結構簡式兩種

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：根據流程A到B為催化氧化反應，又B分子中所有H原子的化學環(huán)境相同，結合B的分子式C₃H₆O，所以B為，則A的羥基接在2號碳上，則A為CH₃CH（OH）CH₃；結合BAD的結構分析，中間三個碳為丙酮，相鄰的兩個苯環(huán)為苯酚，其機理是丙酮上的氧與兩分子苯酚羥基對位上的H發(fā)生脫水反應可生成E（C₁₅H₁₆O₂），BAD兩邊為對稱的酯，則應為兩分子F與E發(fā)生酯化反應而得到，則F為，E為，根據D的分子式結合F的結構可知D為苯酚，再根據C的分子式可知C為，據此進行解答．

解答： 解：根據流程可知：A到B為催化氧化反應，又B分子中所有H原子的化學環(huán)境相同，結合B的分子式C₃H₆O，所以B應為，則A的羥基接在2號碳上，則A為CH₃CH（OH）CH₃；結合BAD的結構分析，中間三個碳為丙酮，相鄰的兩個苯環(huán)為苯酚，其機理是丙酮上的氧與兩分子苯酚羥基對位上的H發(fā)生脫水反應可生成E（C₁₅H₁₆O₂），BAD兩邊為對稱的酯，則應為兩分子F與E發(fā)生酯化反應而得到，則F為，E為，根據D的分子式結合F的結構可知D為苯酚，再根據C的分子式可知C為，
（1）根據以上分析，A為CH₃CH（OH）CH₃，的名稱為2-丙醇，
故答案為：2-丙醇；
（2）根據以上分析，F(xiàn)的結構簡式為：，F(xiàn)的一些同分異構體能使氯化鐵溶液變色，含酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應，含醛基，且苯環(huán)上的一硝基取代產物有兩種，即對稱性較好，則符合上述條件的同分異構體有：和，總共有3種，
故答案為：；3；
（3）反應②為上的氧與兩分子苯酚羥基對位上的H發(fā)生脫水反應可生成E，化學方程式為：；反應③為兩分子與發(fā)生酯化反應，其反應類型為酯化反應，也屬于取代反應，
故答案為：；酯化反應（或取代反應）；
（4）1mol水解產物中總共含有4mol酚羥基、2mol羧基，所以1molBAD最多能夠消耗6mol氫氧化鈉，
故答案為：6；
（5）G是一種氨基酸，且羧基和氨基處于苯環(huán)的對位，又分子式為C₇H_7NO₃，所以G的結構式為：，縮聚產物可能的結構簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機合成，難度難度較大，可以采用正、逆兩種方式同時進行推斷，剖析BAD可知，其中含有苯酚的結構，因此可推斷C為苯酚，以此為突破口進行推斷，注意把握有機物官能團的性質和變化，答題時要仔細審題．