Question

有機(jī)物A、B的分子式均為C₁₁H₁₂O₅，且均能發(fā)生如下變化：
已知：①A、B、C、D均能與NaHCO₃溶液反應(yīng)．
②只有A、D能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；A、B苯環(huán)上的一溴代物均只有兩種．
③F能使溴水褪色且不含有甲基．
④H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
根據(jù)題意回答下列問題：
（1）③的反應(yīng)類型是：

 

；D中所含官能團(tuán)的名稱是：

 

．
（2）F的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

；B的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

．
（3）寫出⑥的反應(yīng)條件：

 

．
（4）E是C的縮聚產(chǎn)物，寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：

 

；H與足量新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為：

 

．
（5）下列關(guān)于A～I(xiàn)的說法中正確的是：

 

．
a．I可使溴水褪色．
b．D在一定條件下也可以反應(yīng)形成高聚物．
c．G具有8元環(huán)狀結(jié)構(gòu)．
d．等質(zhì)量的A與B分別與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗等物質(zhì)的量的NaOH．
（6）寫出符合下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能發(fā)生水解反應(yīng)．
③核磁共振氫譜顯示有四種峰，峰面積之比為：1：1：2：2．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A、B、C、D均能與NaHCO₃反應(yīng)，說明都含有羧基-COOH，F(xiàn)能使溴水褪色且不含有甲基，結(jié)合分子式可知為CH₂=CHCH₂COOH，H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)含有醛基，則H為OHCCH₂CH₂COOH，C應(yīng)為HOCH₂CH₂CH₂COOH，只有A、D能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基，且A的苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，則結(jié)構(gòu)應(yīng)對稱，且含有2個(gè)取代基，A應(yīng)為，B為，D為，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物E為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物I為，
據(jù)此分析解答．

解答： 解：A、B、C、D均能與NaHCO₃反應(yīng)，說明都含有羧基-COOH，F(xiàn)能使溴水褪色且不含有甲基，結(jié)合分子式可知為CH₂=CHCH₂COOH，H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)含有醛基，則H為OHCCH₂CH₂COOH，C應(yīng)為HOCH₂CH₂CH₂COOH，只有A、D能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基，且A的苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，則結(jié)構(gòu)應(yīng)對稱，且含有2個(gè)取代基，A為，B為，D為，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物E為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物I為，
（1）反應(yīng)③是HOCH₂CH₂CH₂COOH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂COOH，所以該反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；D為，D中所含官能團(tuán)的名稱是：羥基和羧基，
故答案為：消去反應(yīng)；羥基和羧基；
（2）通過以上分析知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCH₂COOH；B的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：CH₂=CHCH₂COOH；；
（3）C含有羥基，在銅作催化劑條件下加熱發(fā)生氧化反應(yīng)生成H，所以⑥的反應(yīng)條件：Cu作催化劑、加熱，
故答案為：Cu作催化劑、加熱；
（4）E是C的縮聚產(chǎn)物，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E，反應(yīng)方程式為；
H為OHCCH₂CH₂COOH，H與足量新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成磚紅色沉淀，反應(yīng)方程式為：
OHCCH₂CH₂COOH+2Cu（OH）₂

△

HOOCCH₂CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：；OHCCH₂CH₂COOH+2Cu（OH）₂

△

HOOCCH₂CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（5）a．I為，I中不含不飽和鍵，所以不可使溴水褪色，故錯(cuò)誤；
b．D為，D在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高聚物，故正確；
c．生成G脫去2分子水，應(yīng)為10元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，故錯(cuò)誤；
d．A為，B為，二者互為同分異構(gòu)體，等質(zhì)量的A與B，物質(zhì)的量相等，每摩爾物質(zhì)都消耗3molNaOH，故正確；
故答案為：bd；
（6）D為，對應(yīng)的同分異構(gòu)體中①核磁共振氫譜顯示有四種峰，峰面積之比為：1：1：2：2，說明含有4種H原子且這四種H原子數(shù)目之比為1：1：2：2，②與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，③發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能水解，應(yīng)含有醛基，不含酯基，

則符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析、推斷及思維縝密性，以F為突破口采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，結(jié)合題給信息、分子式、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，注意甲酸和甲酸某酯都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，為易錯(cuò)點(diǎn)．