Question

A是一種有機合成中間體，其結構為：
A的合成路線如圖，其中B～H分別代表一種有機物．

已知：R、R′代表烴基．
請回答下列問題：
（1）A中碳原子的雜化軌道類型有

 

；A的名稱（系統(tǒng)命名）是

 

；第⑧步反應的類型是

 

．
（2）第①步反應的化學方程式是

 

．
（3）C物質(zhì)與CH₂=C（CH₃）COOH按物質(zhì)的量之比1：1反應，其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料I．I的結構簡式是

 

．
（4）第⑥步反應的化學方程式是

 

．
（5）寫出含有六元環(huán)，且一氯取代物只有2種（不考慮立體異構）的A的同分異構體的結構簡式：

 

．

Answer 1

考點：真題集萃,有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：B為C₂H₅OH，C₂H₅OH與濃的氫溴酸發(fā)生取代反應生成C₂H₅Br；C₂H₅Br與鎂反應生成C₂H₅MgBr；C能發(fā)生2次催化氧化，故C為HOCH₂CH₂0H，HOCH₂CH₂0H發(fā)生2次催化氧化生成D，故D為HOOC-COOH，HOOC-COOH與甲醇發(fā)生酯化反應生成E，E為；根據(jù)已知信息可知，與C₂H₅MgBr發(fā)生取代反應生成F和G，F(xiàn)CH₃OMgBr，G為；發(fā)生水解生成H，H為，在氫氧化鈉/醇、加熱條件下發(fā)生消去反應生成A．依此進行分析，得出正確結論．

解答： 解：（1）A中甲基碳原子含有4個σ鍵，所以C原子的雜化軌道類型為sp³，碳碳雙鍵中C原子的雜化軌道類型為sp²；A的系統(tǒng)命名法為：3，4-二乙基-2，4-己二烯；第⑧步反應為在氫氧化鈉/醇、加熱條件下發(fā)生消去反應生成A，
故答案為：sp²、sp³；3，4-二乙基-2，4-己二烯；消去反應；
（2）第①步反應為：C₂H₅OH濃的氫溴酸發(fā)生取代反應生成C₂H₅Br，方程式為：C₂H₅OH+HBr

△

C₂H₅Br+H₂O，
故答案為：C₂H₅OH+HBr

△

C₂H₅Br+H₂O；
（3）C為HOCH₂CH₂0H，HOCH₂CH₂0H與CH₂=C（CH₃）COOH按物質(zhì)的量之比1：1發(fā)生酯化反應生成CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂0H，CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂0H發(fā)生加聚反應生成I，I為，
故答案為：；
（4）第⑥步反應為：與C₂H₅MgBr發(fā)生取代反應生成F和G，F(xiàn)為CH₃OMgBr，G為，方程式為：，
故答案為：；
（5）A的同分異構體中含有六元環(huán)，且一氯取代物只有2種的結構簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷及相關方程式的書寫，運用信息來推斷物質(zhì)是解答的關鍵，題目難度中等．