Question

某藥物中間體合成路線如下（部分反應條件和產(chǎn)物略）
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A

 

，D

 

．
（2）反應①、②的目的是

 

．
（3）寫出滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
a．不溶于水    b．能發(fā)生銀鏡反應    c．含有一C（CH₃）₃
（4）寫出B→C反應的化學方程式為

 

．
（5）是B的一種重要的同分異構(gòu)體．請設計合理方案，完成從到的合成路線（用流程圖表示，并注明反應條件）．
提示：①；
②合成過程中無機試劑任選；
③合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂

高溫、高壓

催化劑

．
合成路線：

H2O

催化劑

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由產(chǎn)物可知E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，D酸化達到E，則D為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa；C在NaOH的水溶液中發(fā)生水解生成D，則C為CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH；B經(jīng)過氧化得到C，則B為CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO；A與乙酸發(fā)生酯化反應生成B，則A為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，結(jié)合對應有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答： 解：由產(chǎn)物可知E為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，則D為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa，C為CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，B為CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，則A為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，
（1）根據(jù)以上分析可知，A為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，D為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa，
故答案為：HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO；HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa；
（2）A為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，A中含有羥基，可被氧化，則反應①、②的目的是保護-OH不被氧化，
故答案為：保護-OH不被氧化；
（3）A為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，A的一種同分異構(gòu)體不溶于水，應含有酯基，能發(fā)生銀鏡反應，則含有醛基，則該有機物應為甲酸酯，
且含有一C（CH₃）₃，所以滿足條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：HCOOCH₂C（CH₃）₃，
故答案為：HCOOCH₂C（CH₃）₃；
（4）B為CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，在催化劑條件下可被氧化為酸，反應的化學方程式為：2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO+O₂

催化劑

2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，
故答案為：2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO+O₂

催化劑

2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH；
（5）可先與水發(fā)生加成反應，然后在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應，用高錳酸鉀氧化后在與氫氣發(fā)生加成反應，最后在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應可得到產(chǎn)物，反應的流程為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，利用逆推法推斷E結(jié)構(gòu)為解答該題的關(guān)鍵，做題中注意把握題給信息，注意熟練掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)．