Question

某芳香族化合物A的水溶液顯酸性，測(cè)得A分子中無(wú)酚羥基．A可發(fā)生下圖所示轉(zhuǎn)化，其中F為五元環(huán)狀化合物；G可使溴的四氯化碳溶液褪色；F和G互為同分異構(gòu)體；H和I都是醫(yī)用高分子材料．



請(qǐng)回答：
（1）A中的官能團(tuán)名稱(chēng)是______．
（2）②③④⑤的反應(yīng)類(lèi)型是______、______、______、______．
（3）②的化學(xué)方程式是______．
（4）A與H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是______、______．
（5）D與足量X溶液反應(yīng)后可得到C₇H₅O₃Na，則X溶液中所含溶質(zhì)的化學(xué)式是______．反應(yīng)發(fā)生在D的______基上．
（6）符合下列條件的G的同分異構(gòu)體中有一種具有反式結(jié)構(gòu)，該反式結(jié)構(gòu)是（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）______．
①能發(fā)生水解反應(yīng)  ②分子中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)
③核磁共振氫譜顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．

Answer 1

根據(jù)F為五元環(huán)狀化合物，G可使溴的四氯化碳溶液褪色說(shuō)明G中含有碳碳雙鍵，F(xiàn)和G互為同分異構(gòu)體，所以E中含有羧基和羥基，由A的分子式及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E中含有4個(gè)碳原子，結(jié)合F為五元環(huán)狀化合物，可以確定E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CH₂COOH，可以逆推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為







，A水解生成B和C，根據(jù)E知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CH₂COONa，E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₂COOH，G在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成I，E在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成H，H和I都是醫(yī)用高分子材料，所以I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：





，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：







，所以A中含有的官能團(tuán)為：羧基、醇羥基和酯基，
故答案為：羧基、醇羥基、酯基；
（2）通過(guò)以上分析知，②③④⑤的反應(yīng)類(lèi)型分別是：酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、加聚反應(yīng)，
故答案為：酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，4-羥基丁酸發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成酯和水，反應(yīng)方程式為：




，
故答案為：



；
（4）通過(guò)以上分析知，A和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：







，





，
故答案為：







；





；

（5）對(duì)羥基苯甲酸與足量X溶液反應(yīng)后可得到C₇H₅O₃Na，說(shuō)明D中羧基和X反應(yīng)，而酚羥基和X不反應(yīng)，則X溶液中所含溶質(zhì)的化學(xué)式是NaHCO₃，故答案為：NaHCO₃；羧；
（6）①能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明含有酯基，②分子中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則為鏈狀結(jié)構(gòu)，③核磁共振氫譜顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明含有四種類(lèi)型的氫原子，所以其反式結(jié)構(gòu)為



，故答案為：



．