Question

丙烯酸乙酯（化合物Ⅳ）是制備塑料的重要中間體，可由下面路線(xiàn)合成：

（1）化合物Ⅳ的分子式為

 

，1mol化合物Ⅳ完全燃燒消耗O₂為

 

mol．
（2）化合物Ⅱ的官能團(tuán)名稱(chēng)為：

 

，反應(yīng)②屬于

 

反應(yīng)．
（3）化合物Ⅰ可以由化合物Ⅴ（分子式為C₃H₆O）催化氧化得到，則化合物Ⅴ→Ⅰ的反應(yīng)方程式為

 

．
（4）一定條件下，化合物  也可與化合物Ⅲ發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)③的反應(yīng)，則得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（5）化合物Ⅵ是化合物Ⅳ的同分異構(gòu)體，Ⅵ含有碳碳雙鍵并能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，其核磁共振氫譜峰面積之比為1：1：6，則化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式為C₅H₈O₂，1molC_xH_yO_z的耗氧量為（x+

y

4

-

z

2

）mol；
（2）根據(jù)Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以判斷含有的官能團(tuán)；對(duì)比Ⅱ、Ⅲ的結(jié)構(gòu)，可知丙烯酸中羧基中的-OH被氯原子取代；
（3）化合物Ⅰ可以由化合物Ⅴ（分子式為C₃H₆O）催化氧化得到，故V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₂OH；
（4）對(duì)比Ⅲ、Ⅳ的結(jié)構(gòu)可知，Ⅲ中氯原子被-OCH₂CH₃取代生成Ⅳ，據(jù)此書(shū)寫(xiě)化合物 與化合物Ⅲ的反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（5）化合物Ⅵ是化合物Ⅳ的同分異構(gòu)體，Ⅵ含有碳碳雙鍵并能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，還含有羧基，其核磁共振氫譜峰面積之比為1：1：6，含有2個(gè)甲基且位于同一碳原子上．

解答： 解：（1）根據(jù)Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式為C₅H₈O₂，1molC₅H₈O₂的耗氧量為（5+

8

4

-

2

2

）mol=6mol，過(guò)答案為：C₅H₈O₂；6；
（2）根據(jù)Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知含有的官能團(tuán)為：碳碳雙鍵、羧基；對(duì)比Ⅱ、Ⅲ的結(jié)構(gòu)，可知丙烯酸中羧基中的-OH被氯原子取代，屬于取代反應(yīng)，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；取代；
（3）化合物Ⅰ可以由化合物Ⅴ（分子式為C₃H₆O）催化氧化得到，故V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₂OH，化合物Ⅴ→Ⅰ的反應(yīng)方程式為：2CH₂=CHCH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₂=CHCHO+2H₂O，
故答案為：2CH₂=CHCH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₂=CHCHO+2H₂O；
（4）對(duì)比Ⅲ、Ⅳ的結(jié)構(gòu)可知，Ⅲ中氯原子被-OCH₂CH₃取代生成Ⅳ，則 與化合物Ⅲ發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)③的反應(yīng)，則得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（5）化合物Ⅵ是化合物Ⅳ的同分異構(gòu)體，Ⅵ含有碳碳雙鍵并能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，還含有羧基，其核磁共振氫譜峰面積之比為1：1：6，含有2個(gè)甲基且位于同一碳原子上，則化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂C=CHCOOH，故答案為：（CH₃）₂C=CHCOOH．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)、有機(jī)反應(yīng)方程式等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，注重基礎(chǔ)知識(shí)訓(xùn)練與能力的培養(yǎng)，難度中等．