Question

從香料八角中可以提取莽草酸，莽草酸是合成治療禽流感的藥物--達菲的原料之一．
莽草酸的結構式為

（1）莽草酸分子中含有的官能團有

 

．（寫名稱）
（2）莽草酸分別和足量的溴水、氫氧化鈉溶液反應時：lmol莽草酸最多可以消耗

 

mol Br2，消耗

 

mol NaOH．
（3）莽草酸在濃硫酸作用下加熱可以得到B（B的結構簡式為：），其反應類型為：

 

；
（4）請寫出莽草酸與乙醇反應的化學方程式（有機物用結構筒式表示）：

 

；
（5）B的同分異構體中既含有酚羥基又含有酯基的共

 

種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物分子中的官能團及其結構,同分異構現(xiàn)象和同分異構體

專題：同分異構體的類型及其判定,有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)莽草酸的結構式可知，分子中含有醇羥基、碳碳雙鍵、羧基；
（2）分子中含有一個碳碳雙鍵，與溴水按1：1發(fā)生加成反應；含有一個羧基，與氫氧化鈉按1：1發(fā)生中和反應；
（3）根據(jù)莽草酸的結構與B的結構判斷；
（4）莽草酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成酯和水；
（5）由B的結構簡式可知，若B的同分異構體中既含有酚羥基又含有酯基，則苯環(huán)上有兩個取代基，-OH和HCOO-，兩個取代基只有鄰、間、對三種異構．

解答： 解：（1）根據(jù)莽草酸的結構式可知，分子中含有羧基、碳碳雙鍵、羥基，故答案為：羧基、碳碳雙鍵、羥基；
（2）分子中含有一個碳碳雙鍵，與溴水按1：1發(fā)生加成反應，所以lmol莽草酸最多可以消耗1mol溴；
分子含有一個羧基，與氫氧化鈉按1：1發(fā)生中和反應，所以lmol莽草酸最多可以消耗1mol氫氧化鈉，故答案為：1；1；
（3）莽草酸的結構式為，在濃硫酸作用下加熱可以得到B，由兩者結構式可知，1分子莽草酸分子內(nèi)脫掉2分子水，得到，故為消去反應，故答案為：消去反應；
（4）莽草酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成酯和水，反應方程式為
+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O；
（5）由B的結構簡式可知，若B的同分異構體中既含有酚羥基又含有酯基，則苯環(huán)上有兩個取代基，-OH和HCOO-，兩個取代基只有鄰、間、對三種異構．符合條件的同分異構體為，，．
故答案為：3；或或．

點評：本題以莽草酸的結構為載體考查官能團的性質(zhì)，難度不大，學生應學會根據(jù)官能團判斷其性質(zhì)．