Question

為測定某有機化合物A的結(jié)構(gòu)，進行如下實驗：
（一）分子式的確定：
（1）將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4g H₂O和8.8g CO₂，消耗氧氣6.72L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），則該物質(zhì)中各元素的原子個數(shù)比是

 

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（2）用質(zhì)譜儀測定該有機化合物的相對分子質(zhì)量，得到如圖①所示質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為

 

，該物質(zhì)的分子式是

 

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（3）根據(jù)價鍵理論，預(yù)測A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式

 

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（二）結(jié)構(gòu)式的確定：
（4）核磁共振氫譜能對有機物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子給出不同的峰值（信號），根據(jù)峰值（信號）可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目．例如：甲基氯甲基醚（ClCH₂OCH₃）有兩種氫原子如圖②．經(jīng)測定，有機物A的核磁共振氫譜示意圖如圖③，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

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Answer 1

考點：測定有機物分子的元素組成,有機物實驗式和分子式的確定

專題：計算題,有機化學(xué)基礎(chǔ)

分析：（1）根據(jù)質(zhì)量守恒定律計算出有機物分子中含有C、H元素的物質(zhì)的量，再根據(jù)氧原子質(zhì)量守恒計算出該有機物分子中含有的氧原子的物質(zhì)的量，最后計算出該物質(zhì)中各元素的原子個數(shù)比；
（2）根據(jù)圖①所示質(zhì)譜圖判斷有機物A的相對分子量，再根據(jù)（1）的計算結(jié)果判斷有機物A的分子式；
（3）根據(jù)分子式及書寫同分異構(gòu)體的方法寫出A可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）核磁共振氫譜圖中含有幾個峰，表示該有機物中含有幾個位置不同的氫原子，據(jù)此判斷有機物A的結(jié)構(gòu)．

解答： 解：（1）有機物A充分燃燒生成水的物質(zhì)的量為：n（H₂O）=

5.4g

18g/mol

=0.3 mol，則含有的氫原子的物質(zhì)的量為：n（H）=0.6 mol，
8.8g二氧化碳的物質(zhì)的量為：n（CO₂）=

8.8g

44g/mol

=0.2 mol，則n（C）=0.2 mol，據(jù)氧原子守恒有：n（O）=n（H₂O）+2n（CO₂）-2n（O₂）=0.3 mol+2×0.2 mol-2×

6.72L

22.4L/mol

=0.1 mol，則：N（C）：N（H）：N（O）=n（C）：n（H）：n（O）=2：6：1，
故答案為：2：6：1；
（2）據(jù)（1）可知，該有機物A的實驗式為C₂H₆O，設(shè)該有機物的分子式為（C₂H₆O）_m，由圖①質(zhì)譜圖知，最大的質(zhì)荷比為46，則其相對分子質(zhì)量為46，則：46m=46，解得：m=1，故其分子式為C₂H₆O，
故答案為：46；C₂H₆O；
（3）A的分子式為C₂H₆O，A為飽和化合物，有機物A的結(jié)構(gòu)為：CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃，
故答案為：CH₃CH₂OH、CH₃OCH₃；
（4）根據(jù)圖③A的核磁共振氫譜圖可知：A有三種不同類型的H原子，而CH₃OCH₃只有一種類型的H原子，故A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，
故答案為：CH₃CH₂OH．

點評：本題考查了有機物的分子式、結(jié)構(gòu)簡式確定的計算，題目難度中等，注意掌握確定有機物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的方法，明確質(zhì)譜儀中的質(zhì)荷比、核磁共振氫譜中峰的含義為解答本題的關(guān)鍵．