Question

Heck反應(yīng)是合成C-C鍵的有效方法之一，如反應(yīng)①：；
化合物Ⅱ可由以下合成路線獲得：Ⅳ（分子式為C₃H₆O₃）

濃H2SO4

△

Ⅴ

CH3OH

濃H2SO4，△

Ⅱ．
（1）化合物Ⅲ的分子式為

 

，1mol化合物Ⅲ最多可與

 

mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)．
（2）化合物Ⅳ分子結(jié)構(gòu)中有甲基，寫出由化合物IV反應(yīng)生成化合物V的化學(xué)方程式

 

．
（3）有關(guān)化合物Ⅱ說法正確的是

 

A．1mol化合物Ⅱ完全燃燒消耗5mol O₂
B．化合物Ⅱ能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．化合物Ⅱ難溶于水
D．化合物Ⅱ分子間聚合，反應(yīng)生成的高聚物結(jié)構(gòu)為
（4）化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅵ，苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，Ⅵ能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成無色氣體，除苯環(huán)上的氫外核磁共振氫譜還有四組峰，峰面積之比為1：1：1：3，V的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）和也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu)

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）化合物Ⅲ的分子式為C₁₀H₁₀O₂，化合物III能和H₂發(fā)生加成反應(yīng)的有苯環(huán)和碳碳雙鍵；
（2）化合物Ⅳ的不飽和度=

3×2+2-6

2

=1，說明該分子中含有一個雙鍵，化合物Ⅳ分子結(jié)構(gòu)中有甲基，
則IV的結(jié)構(gòu)簡式為，化合物IV在濃硫酸在催化劑條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成化合物V；
（3）A．1mol化合物Ⅱ完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量與1molC₃H₆完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量相等=（3+

6

4

）mol；
B．碳碳雙鍵能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；
C．化合物II中不能羧基或醇羥基，化合物Ⅱ難溶于水；
D．化合物Ⅱ分子間聚合，生成高聚物；
（4）化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅵ，苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，Ⅵ能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成無色氣體，說明VI中含有羧基，除苯環(huán)上的氫外核磁共振氫譜還有四組峰，峰面積之比為1：1：1：3，說明支鏈上有四種氫原子且其個數(shù)比為1：1：1：3，據(jù)此寫出VI的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）和也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，根據(jù)①書寫有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式．

解答： 解：（1）化合物Ⅲ的分子式為C₁₀H₁₀O₂，化合物III能和H₂發(fā)生加成反應(yīng)的有苯環(huán)和碳碳雙鍵，所以1mol化合物Ⅲ最多可與4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，
故答案為：C₁₀H₁₀O₂；4；
（2）化合物Ⅳ的不飽和度=

3×2+2-6

2

=1，說明該分子中含有一個雙鍵，化合物Ⅳ分子結(jié)構(gòu)中有甲基，則IV的結(jié)構(gòu)簡式為，化合物IV在濃硫酸在催化劑條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成化合物V，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（3）A．1mol化合物Ⅱ完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量與1molC₃H₆完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量相等=（3+

6

4

）mol=4.5mol，故A錯誤；
B．碳碳雙鍵能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B正確；
C．化合物II中不能羧基或醇羥基，導(dǎo)致化合物Ⅱ難溶于水，故C正確；
D．化合物Ⅱ分子間聚合，生成高聚物，其結(jié)構(gòu)簡式為，故D錯誤；
故選BC；
（4）化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅵ，苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，Ⅵ能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成無色氣體，說明VI中含有羧基，除苯環(huán)上的氫外核磁共振氫譜還有四組峰，峰面積之比為1：1：1：3，說明支鏈上有四種氫原子且其個數(shù)比為1：1：1：3，所以VI的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）和也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，根據(jù)①書知有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物結(jié)構(gòu)簡式的確定、有機物的性質(zhì)等知識點，根據(jù)有機物中官能團確定其性質(zhì)，根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)確定其結(jié)構(gòu)簡式，難點是同分異構(gòu)體的判斷，注意（3）A中氧氣的計算方法，題目難度中等．