Question

A～J均為有機(jī)化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示：

實驗表明：

①D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣；

②核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1∶1∶1；

③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；

④1 mol J與足量金屬鈉反應(yīng)可放出22.4 L氫氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。

請根據(jù)以上信息回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為__________________(不考慮立體結(jié)構(gòu))，由A生成B的反應(yīng)類型是______________反應(yīng)；

(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為______________；

(3)由E生成F的化學(xué)方程式為_____________________________________

________________________________________________________________________，

E中官能團(tuán)有________________(填名稱)，與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

(寫出結(jié)構(gòu)簡式，不考慮立體結(jié)構(gòu))；

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________；

(5)由I生成J的化學(xué)方程式為

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

Answer 1

(1)BrCH₂CH===CHCH₂Br　取代(或水解)

(2)

(3)＋H₂O　羧基、羥基

(4)　(5)＋H₂O―→

解析　D分子中有2個O原子，D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出H₂，說明D分子中有一個—CHO，一個—OH。D與銀氨溶液反應(yīng)后再酸化生成E，則E中有一個—COOH，一個—OH。E與濃H₂SO₄加熱生成F，核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，其峰面積之比為1∶1∶1，說明F分子中的6個氫原子分成三種，每種有2個氫原子，可推知F的結(jié)構(gòu)簡式為逆推法可知：E為HOCH₂CH₂CH₂COOH、D為HOCH₂CH₂CH₂CHO、C為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、B為HOCH₂CH===CHCH₂OH，A生成B的反應(yīng)類型是鹵代烴的水解反應(yīng)。

根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)與有機(jī)物穩(wěn)定結(jié)構(gòu)的要求可知，由于G能使Br₂的四氯化碳溶液褪色，則G為，H為，I為，J為,1 mol J中有2 mol —OH，則1 mol J與足量Na反應(yīng)可生成1 mol H₂。