Question

化合物A（C₈H₁₀O）是苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈的芳香族化合物，與CuO共熱的產(chǎn)物F可發(fā)生銀鏡反應(yīng)．A還可以發(fā)生以下變化：

（1）B分子中的官能團名稱是

 

；
（2）寫化學方程式并指出反應(yīng)類型
①A→D

 

； 
②D→E

 

 
③A→F

 

；
 ④F→銀鏡

 

（3）A的同分異構(gòu)體G也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，G的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（4）能使三氯化鐵溶液變色的A的同分異構(gòu)體共有

 

 種．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：化合物A（C₈H₁₀O）是苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈的芳香族化合物，A中不飽和度=

8×2+2-10

2

=4，苯環(huán)的不飽和度為4，則A中不含其它雙鍵或三鍵，A中只有一個側(cè)鏈，與CuO共熱的產(chǎn)物F可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A中醇羥基位于邊上C原子，則A為苯乙醇，其結(jié)構(gòu)簡式為，A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，
A中氫原子被Cl原子取代，則B中官能團有羥基和氯原子，A和Na發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡式為．A還可，A在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，則D結(jié)構(gòu)簡式為，D和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：化合物A（C₈H₁₀O）是苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈的芳香族化合物，A中不飽和度=

8×2+2-10

2

=4，苯環(huán)的不飽和度為4，則A中不含其它雙鍵或三鍵，A中只有一個側(cè)鏈，與CuO共熱的產(chǎn)物F可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A中醇羥基位于邊上C原子，則A為苯乙醇，其結(jié)構(gòu)簡式為，A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，
A中氫原子被Cl原子取代，則B中官能團有羥基和氯原子，A和Na發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡式為．A還可，A在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，則D結(jié)構(gòu)簡式為，D和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）通過以上分析知，B中官能團有羥基和氯原子，故答案為：羥基、氯原子；
（2）①A發(fā)生消去反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為，該反應(yīng)為消去反應(yīng)，
故答案為：、消去反應(yīng)；
②D和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，反應(yīng)方程式為，該反應(yīng)為加成反應(yīng)，
故答案為：、加成反應(yīng)；
③A在加熱條件下和CuO發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為，該反應(yīng)為氧化反應(yīng)，
故答案為：、氧化反應(yīng)；
④F中含有醛基，F(xiàn)和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為該反應(yīng)為氧化反應(yīng)，故答案為：、氧化反應(yīng)；
（3）A的同分異構(gòu)體G也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，則中羥基位于亞甲基上，則G的結(jié)構(gòu)簡式為
，故答案為：；
（4）A為，A的同分異構(gòu)體能使三氯化鐵溶液變色說明其同分異構(gòu)體中含有酚羥基，如果含有取代基為-OH、-CH₂-CH₃，則有鄰、間、對3種同分異構(gòu)體；如果含有取代基為-OH、2個-CH₃，如果兩個甲基相鄰，有2種同分異構(gòu)體，如果兩個甲基相間，有3種同分異構(gòu)體，如果兩個甲基相對，則有1種同分異構(gòu)體，所以一共有9種同分異構(gòu)體，故答案為：9．

點評：本題考查有機物的推斷，側(cè)重考查分析、推斷能力，以F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)為突破口采用正逆結(jié)合的方法進行推斷，明確有機物中官能團及其性質(zhì)的關(guān)系，難點是（4）中同分異構(gòu)體種類的判斷，題目難度中等．