Question

阿司匹林是人們熟知的治感冒藥，常以水楊酸為原料合成制得．
Ⅰ．某有機(jī)物A的水溶液顯酸性，遇FeCl₃不顯色，D為水楊酸，F(xiàn)為環(huán)狀化合物，其環(huán)由5個(gè)原子組成．

（1）寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（2）物質(zhì)E有多種同分異構(gòu)體，其中含有（醇）羥基、酯基和醛基三種官能團(tuán)的鏈狀化合物的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
Ⅱ．已知阿司匹林分子連接在某高分子化合物上，便可形成結(jié)構(gòu)如圖的緩釋長(zhǎng)效藥劑：

（3）H→I（高聚物）的反應(yīng)化學(xué)方程式為

 

．
（4）根據(jù)題示信息，用物質(zhì)D為主要原料合成，模仿如圖所示流程圖設(shè)計(jì)合成路線，標(biāo)明每一步的反應(yīng)物及反應(yīng)條件．（有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其它原料自選）

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：Ⅰ某有機(jī)物A的水溶液顯酸性，遇FeCl₃不顯色，A在堿性條件下水解得B和C，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B為，根據(jù)A的分子式可確定A為，C為HOCH₂CH₂CH₂COONa，所以E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，F(xiàn)為環(huán)狀化合物，其環(huán)由5個(gè)原子組成，則F為；
Ⅱ根據(jù)各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，在酸性條件下水解得G為，G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成H為，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成I為，用物質(zhì)D為主要原料合成，可以將D與氫氣加成再發(fā)生消去，然后與溴化氫加成得，在堿性條件下發(fā)生水解、酸化即可，據(jù)此答題．

解答： 解：Ⅰ．某有機(jī)物A的水溶液顯酸性，遇FeCl₃不顯色，A在堿性條件下水解得B和C，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B為，根據(jù)A的分子式可確定A為，C為HOCH₂CH₂CH₂COONa，所以E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，F(xiàn)為環(huán)狀化合物，其環(huán)由5個(gè)原子組成，則F為，
（1）根據(jù)上面的分析可知在，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（2）物質(zhì)E有多種同分異構(gòu)體，其中含有（醇）羥基、酯基和醛基三種官能團(tuán)的鏈狀化合物的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₂OH；
Ⅱ．（3）H→I（高聚物）的反應(yīng)化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）用物質(zhì)D為主要原料合成，可以將D與氫氣加成再發(fā)生消去，然后與溴化氫加成得，在堿性條件下發(fā)生水解、酸化即可，合成路線為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷與合成，充分利用D的結(jié)構(gòu)與A的分子式，采用正推和逆推相結(jié)合進(jìn)行推斷物質(zhì)，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好地考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力，難度中等．