Question

9．化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：

已知以下信息：
①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6：1：1．
②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫；1molD可與1mol NaOH或2mol Na反應．
回答下列問題：
（1）A的結構簡式為．
（2）B的化學名稱為2-丙醇．
（3）C與D反應生成E的化學方程式為．
（4）由E生成F的反應類型為取代反應．
（5）G是分子式為C₁₈H₃₁NO₄．
（6）L是D的同分異構體，可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，1mol的L可與2mol的Na₂CO₃反應，L共有6種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3：2：2：1的結構簡式為、．

Answer 1

分析 A的化學式為C₂H₄O，其核磁共振氫譜為單峰，則A為；B的化學C₃H₈O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6：1：1，則B的結構簡式為CH₃CH（OH）CH₃；D的化學式為C₇H₈O₂，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫，1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應，則苯環(huán)上有酚羥基和-CH₂OH，且為對位結構，則D的結構簡式為，E應為，結合對應有機物的結構和官能團的性質可解答（1）～（5）；
（6）L是D的同分異構體，可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，1 mol的L可與2 mol的Na₂CO₃反應，說明L的分子結構中含有2個酚羥基和一個甲基，當二個酚羥基在鄰位時，苯環(huán)上甲基的位置有2種，當二個酚羥基在間位時，苯環(huán)上甲基的位置有3種，當二個酚羥基在對位時，苯環(huán)上甲基的位置有1種，只滿足條件的L共有6種，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知A的結構簡式為，故答案為：；
（2）B的結構簡式為CH₃CH（OH）CH₃，其化學名稱為2-丙醇，故答案為：2-丙醇；
（3）D為，對比E的分子式可知，C和D發(fā)生取代反應生成E，發(fā)生反應生成E的化學方程式為，
故答案為：；
（4）對比E和F的分子式可知由E生成F的反應類型為取代反應，生成F的同時生成HCl，故答案為：取代反應；
（5）由結構簡式可知有機物G的分子式為C₁₈H₃₁NO₄，故答案為：C₁₈H₃₁NO₄；
（6）L是D的同分異構體，可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，1 mol的L可與2 mol的Na₂CO₃反應，說明L的分子結構中含有2個酚羥基和一個甲基，當二個酚羥基在鄰位時，苯環(huán)上甲基的位置有2種，當二個酚羥基在間位時，苯環(huán)上甲基的位置有3種，當二個酚羥基在對位時，苯環(huán)上甲基的位置有1種，只滿足條件的L共有6種，其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3：2：2：1的結構簡式為、，
故答案為：6；；．

點評 本題考查有機物的合成與推斷，為2017年考題，側重考查學生的分析能力，注意把握有機物的結構、性質以及轉化的特點，答題時注意分析題給信息，為解答該題的關鍵，難度中等．