Question

四氫呋喃是一種重要的有機化工及精細化工原料，它經下列流程合成．

回答相關的問題：
（1）寫出化合物I的結構簡式______；
（2）下列有關化合物II和化合物IV的敘述正確的是______；
A．化合物II能發(fā)生取代反應
B．用酸性高錳酸鉀溶液能檢驗化合物IV中的碳碳雙鍵
C．化合物II和化合物IV均易溶于水
D．一定條件下，化合物IV能和H₂O發(fā)生加成反應
（3）化合物IV轉化為化合物V的反應類型為______．
（4）已知化合物VII核磁共振氫譜有4種峰，寫出由化合物VI生成化合物VII的化學反應方程式______．
（5）四氫呋喃的同分異構體有多種，寫出能使新制氫氧化銅懸濁液反應的四氫呋喃的同分異構體______．
（6）四氫呋喃還可以由化合物G（C₄H₁₀O₂）在少量硫酸存在下制得．寫出化合物G的結構簡式______．

Answer 1

【答案】分析：（1）根據(jù)反應條件和產物可知I和Br₂發(fā)生了取代反應，由此可推出I的結構式；
（2）Ⅱ結構中有官能團碳碳雙鍵和鹵素原子，Ⅳ結構中有碳碳雙鍵和羥基，根據(jù)官能團性質即可回答；
（3）根據(jù)Ⅳ中官能團和反應條件可知反應類型；
（4）化合物VII核磁共振氫譜有4種峰，可知有四種不同的氫原子，由此可寫出化合物VII的結構簡式；
（5）根據(jù)能使新制氫氧化銅懸濁液反應可知四氫呋喃的同分異構體有醛基，由此可寫出符合條件的同分異構體；
（6）由四氫呋喃的結構簡式和G的分子式可知G中含兩個羥基，進而寫出G的結構簡式．
解答：解：（1）根據(jù)反應條件和產物可知I和Br₂發(fā)生了取代反應，因此烷基中的H被溴取代，由CH₂=CHCH₂Br可推出I的結構式為：CH₃CH=CH₂
故答案為：CH₃CH=CH₂
（2））Ⅱ結構中有官能團碳碳雙鍵和鹵素原子，鹵代烴能發(fā)生取代反應，故A正確；Ⅳ結構中有碳碳雙鍵和羥基，都能被酸性高錳酸鉀氧化，故B錯誤；Ⅳ結構中有碳碳雙鍵能和水發(fā)生加成反應生成醇，故D正確；鹵代烴一般難溶于水，而低級醇類一般易溶于水，故C錯誤．
故選AD；
（3）Ⅳ中官能團有碳碳雙鍵和羥基，反應條件溴的四氯化碳溶液為碳碳雙鍵的加成反應條件，故反應類型為加成反應．
故答案為：加成反應；
（4）由化合物Ⅵ的結構簡式和反應條件可知，該化合物發(fā)生了消去反應，有兩種消去方式，一種是和氧臨位的碳上的氫發(fā)生消去，一種是和氧間位的碳上的氫發(fā)生消去，前者產物有四種不同的氫原子，后者有兩種不同的氫原子．根據(jù)題意化合物VII核磁共振氫譜有4種峰，可知發(fā)生的為前者，故反應方程式為：
故答案為：
（5）根據(jù)能使新制氫氧化銅懸濁液反應，可知四氫呋喃的同分異構體有醛基，醛基含有碳氧雙鍵，相當于一個環(huán)，故醛類應為鏈狀，由此可寫出符合條件的同分異構體：
CH₃CH₂CH₂CHO，（CH₃）₂CHCHO
故答案為：CH₃CH₂CH₂CHO，（CH₃）₂CHCHO；
（6）四氫呋喃屬于醚類，醚類可有二元醇分子內脫水得到，故G為二元醇，結構簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．
點評：本題考察了有機物的結構和性質．根據(jù)官能團可推知有機物的性質，根據(jù)反應條件和性質可推知有機物的結構．抓住官能團和反應條件是解此類題的關鍵．