Question

【題目】F是一種橡膠，具有高彈性、耐寒性和耐磨損性能，X是一種合成樹脂，二者的工業(yè)合成路線如下圖所示。

已知：I.

II.

(-R、-R′、-R′′表示可能相同或可能不同的原子或原子團)

（1）①反應的類型為_______。

（2）E的系統(tǒng)命名為________，其分子中最多有______個原子共平面。

（3）A分子中核磁共振氫譜的吸收峰只有1組，C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

（4）關(guān)于D的說法不正確的是______。

a．分子式為C5H12O

b．可被氧化成醛類

c．官能團含有碳碳雙鍵和羥基

d．能夠發(fā)生加成、消去、取代、聚合等反應

（5）H存在順反異構(gòu)，其反式結(jié)構(gòu)簡式為_____, H的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的共有_______種。

（6）B與FeCl3溶液作用顯紫色。B與G在一定條件下反應生成X的化學方程式為________。

（7）已知：(R、R′、R′′代表烴基或氫)

結(jié)合本題信息，以乙醇為原料，無機試劑任選，寫出合成CH3CH=CHCH(OH)CH2CH3的路線______。

Answer 1

【答案】 加成反應 2-甲基-1,3-丁二烯 11 略 ab 5

【解析】在催化劑條件下，丙烯和苯發(fā)生加成反應生成，與氧氣反應生成B和A，根據(jù)B的分子式可知，B為苯酚，A和乙炔能發(fā)生反應生成C，根據(jù)已知信息并結(jié)合A的分子式以及分子中核磁共振氫譜的吸收峰只有1組可知，A是CH3COCH3，CH3COCH3和乙炔發(fā)生加成反應生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，C和氫氣發(fā)生加成反應生成D，D發(fā)生消去反應生成E，E發(fā)生加聚反應生成F，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：CH2=CHC（CH3）=CH2，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，G和乙醛反應生成H，H和銀氨溶液反應然后酸化生成，所以H的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)題給信息知并結(jié)合酚醛樹脂的制備原理可知G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G和苯酚反應生成X，則X的結(jié)構(gòu)簡式為：，則

（1）根據(jù)上面的分析可知，①反應的類型為加成反應；（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHC（CH3）=CH2，系統(tǒng)命名為2-甲基-1，3-丁二烯。由于1，3－丁二烯是平面形結(jié)構(gòu)且單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則其分子中最多有11個原子共平面；（3）根據(jù)以上分析可知C的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為，則a．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式為分子式為C5H10O，A錯誤；b．與羥基相連的碳原子上不存在氫原子，不能被氧化成醛類，b錯誤；c．官能團含有碳碳雙鍵和羥基，c正確；d．含有碳碳雙鍵和羥基，能夠發(fā)生加成、消去、取代、聚合等反應，d正確。答案選ab；（5）H存在順反異構(gòu)，其反式結(jié)構(gòu)簡式為； H的分子式為C7H6O2，H的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有－OH、－CHO，有鄰間對三種，或連有－OOCH，或－COOH，共有5種代基。（6）B與FeCl3溶液作用顯紫色，含有羥基，B是苯酚。B與G在一定條件下反應生成X的化學方程式為。（7）根據(jù)已知信息以乙醇為原料合成CH3CH=CHCH(OH)CH2CH3的路線為。