Question

（2013?德州二模）【化學一有機化學基礎】
避蚊酯（DMP）是一種塑化劑．相對分子質量為194，攝入后對人體有一定的危害，其結構可表示為（其中R為烴基）實驗室由以下方法可得到DMP：

請回答：
（1）物質C中官能團的名稱為

醛基

．
（2）下列有關DMP的說法可能正確的是

BC

．（填字母標號）
A．DMP的分子式為C₁₀H₁₂O₄
B．DMP可以發(fā)生取代、加成、氧化等反應
C．DMP在水中的溶解度不大
（3）B與乙二酸（）在一定條件下可以按物質的量1：1發(fā)生反應生成高分子化合物，該高分子化合物的結構簡式為

．
（4）工業(yè)上以鄰二甲苯（）為原料先生產(chǎn)苯酐（），再使其與某醇在一定條件下反應制取DMP．苯酐與該醇制取DMP的化學方程式為

．
（5）芳香化合物E與C互為同分異構體，若lmo E與足量銀氨溶液反應取多2mol Ag，則E可能的結構簡式為

．B也存在多種同分異構體，符合下列條件的B的同分異構體有

6

種．
①lmol有機物可以與2mol NaOH反應②苯環(huán)上的一氯代物只有一種．

Answer 1

分析：鄰二甲苯和氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應生成氯代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成醇B，B被氧氣氧化生成生成醛C，C被氧氣氧化生成羧酸D，D和醇發(fā)生酯化反應生成DMP，根據(jù)DMP 的結構知鄰二甲苯中甲基上氫離子被氯原子取代，所以A的結構簡式為：，B是鄰二苯甲醇，C是鄰二苯甲醛，D是鄰二苯甲酸，鄰二苯甲酸和醇發(fā)生酯化反應生成DMP，DMP的相對分子質量為194，則該醇是甲醇．

解答：解：鄰二甲苯和氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應生成氯代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成醇B，B被氧氣氧化生成生成醛C，C被氧氣氧化生成羧酸D，D和醇發(fā)生酯化反應生成DMP，根據(jù)DMP 的結構知鄰二甲苯中甲基上氫離子被氯原子取代，所以A的結構簡式為：，B是鄰二苯甲醇，C是鄰二苯甲醛，D是鄰二苯甲酸，鄰二苯甲酸和醇發(fā)生酯化反應生成DMP，DMP的相對分子質量為194，則該醇是甲醇．
（1）C是鄰二苯甲醛，所以含有的官能團是醛基，故答案為：醛基；
（2）A．DMP的分子式為C₁₀H₁₀O₄，故錯誤；
B．DMP含有酯基、甲基和苯環(huán)，所以可以發(fā)生取代、加成、氧化等反應，故正確；
C．DMP屬于酯類，根據(jù)相似相溶原理值，DMP在水中的溶解度不大，故正確；
故選BC；
（3）鄰二苯甲醇與乙二酸（）在一定條件下可以按物質的量1：1發(fā)生酯化反應生成高分子化合物，其結構簡式為：，
故答案為：；
（4）和甲醇在一定條件下發(fā)生反應生成DMP和水，反應方程式為：
，
故答案為：；
（5）C是鄰二苯甲醛，芳香化合物E與C互為同分異構體，若lmolE與足量銀氨溶液反應取多2mol Ag，則說明E中含有1個醛基，則E可能的結構簡式為；
B是鄰二苯甲醇，B也存在多種同分異構體，B的同分異構體符合下列條件：①lmol有機物可以與2molNaOH反應，說明含有兩個酚羥基，②苯環(huán)上的一氯代物只有一種，
苯環(huán)上的六個碳分別編號1.2.3.4.5.6．
第一種異構在1.2上連-OH在3.6上連甲基；
第二種異構在1.2上連-OH在4.5上連甲基；
第三種異構在1.3上連-OH在2.5上連甲基；
第四種異構在1.4上連-OH在2.6上連甲基；
第五種異構在1.4上連-OH在2.3上連甲基；
第六種異構在1.4上連-OH在2.5上連甲基，所以符合條件的一共有6種結構，故答案為：，6．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其結構是解本題關鍵，采用正逆相結合的方法進行推斷，難點是同分異構體種類的推斷，難度較大．