Question

10．用丙酮為原料來合成化合物（B）（其中部分產(chǎn)物未列出）的路線如下：

（1）反應③的反應類型是取代反應，生成的無機產(chǎn)物的化學式為HBr．
（2）化合物（B）中所含的官能團的名稱為羰基、溴原子．
（3）中間產(chǎn)物（A）可經(jīng)過著名的黃鳴龍還原法，直接得到對應相同碳骨架的烷烴，請寫出得到的該烷烴的分子式C₆H₁₄，對該烷烴用系統(tǒng)命名法命名：2，2-二甲基丁烷．
（4）寫出化合物（B）與氫氧化鈉的水溶液共熱的化學方程式：．
（5）丙酮的同分異構(gòu)體有多種，其中一種環(huán)狀的同分異構(gòu)體發(fā)生加聚反應后，得到的高聚物的結(jié)構(gòu)簡式是，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（6）反應②是著名的頻哪醇（pinacol）重排，試寫出用環(huán)戊酮（）來代替丙酮，連續(xù)發(fā)生上述路線中反應①、②之后，得到的有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：．

Answer 1

分析 （1）反應①為加成反應，③為取代反應，同時還生成HBr；
（2）B中官能團為羰基、溴原子；
（3）得到的烴中含有6個碳原子、14個H原子，2號C上含有2個甲基，主鏈上含有4個C原子；
（4）B中溴原子能和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應；
（5）該高分子化合物中的兩個半鍵相連即得其單體；
（6）根據(jù)圖中斷鍵和成鍵方式判斷該產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）對比（A）與（B）的結(jié)構(gòu)可知，（A）中連接羰基的甲基上H原子被Br取代生成（B），是取代反應，同時生成HBr，
故答案為：取代反應；HBr；
（2）根據(jù)（B）的結(jié)構(gòu)簡式可知所含官能團的名稱為羰基、溴原子，
故答案為：羰基、溴原子；
（3）中間產(chǎn)物（A）可經(jīng)過著名的黃鳴龍還原法，直接得到對應相同碳骨架的烷烴，則該烷烴為（CH₃）₃CCH₂CH₃，分子式為C₆H₁₄，名稱為2，2-二甲基丁烷，
故答案為：C₆H₁₄；2，2-二甲基丁烷；
（4）（B）與氫氧化鈉的水溶液共熱發(fā)生水解反應得到與HBr，HBr又與氫氧化鈉發(fā)生中和反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）發(fā)生加聚反應得到高聚物，將高聚物鏈節(jié)中半鍵連接可得高聚物單體為，
故答案為：；
（6）反應①中C=O雙鍵中其中一個碳氧單鍵斷裂，氧原子結(jié)合H原子形成羥基，而C原子相互連接，反應②中羥基與甲基交換，發(fā)生重排，同時2羥基脫去（1分）子水生成羰基，戊酮（）發(fā)生上述路線中反應①得到，再經(jīng)過反應②之后，得到的有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析判斷能力，明確常見反應類型、有機物官能團及其性質(zhì)關(guān)系、斷鍵和成鍵方式是解本題關(guān)鍵，注意（6）題采用知識遷移方法分析解答，題目難度不大．