Question

8．化合物F是合成新型殺蟲劑茚蟲威的中間體，可以通過以下方法合成：

（1）化合物A中的含氧官能團(tuán)為醛基（填官能團(tuán)的名稱）．
（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由D→E的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
Ⅰ．屬于芳香族化合物
Ⅱ.1molG與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成6molAg
Ⅲ．分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫
（4）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合題目所給信息，寫出以（）為原料制備化合物E（）的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知含有的含氧官能團(tuán)為醛基；
（2）B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，對(duì)比A、C結(jié)構(gòu)與B的分子式，可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)可知，由D→E的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；
（3）F的一種同分異構(gòu)體G滿足條件：Ⅰ．屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，Ⅱ.1molG與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成6molAg，說明分子中含有3個(gè)-CHO，Ⅲ．分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)；
（4）發(fā)生取代反應(yīng)生成為，然后氧化生成，再進(jìn)一步氧化生成，再與SOCl₂反應(yīng)得到

，最后再氯化鋁條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成．

解答 解：（1）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知含有的含氧官能團(tuán)為醛基，
故答案為：醛基；
（2）B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，對(duì)比A、C結(jié)構(gòu)與B的分子式，可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)可知，由D→E脫下1分子HCl形成新的碳碳單鍵，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（3）F的一種同分異構(gòu)體G滿足條件：Ⅰ．屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，Ⅱ.1molG與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成6molAg，說明分子中含有3個(gè)-CHO，Ⅲ．分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，符合條件G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（4）發(fā)生取代反應(yīng)生成為，然后氧化生成，再進(jìn)一步氧化生成，再與SOCl₂反應(yīng)得到

，最后再氯化鋁條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：
．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體的書寫，（4）注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系與給予的反應(yīng)信息涉及合成路線，熟練掌握官能團(tuán)的限制與轉(zhuǎn)化．