Question

已知醛在一定條件下可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：



物質(zhì)B是一種可以作為藥物的芳香族化合物，請根據(jù)下圖（所有無機產(chǎn)物均已略去）中各有機物的轉(zhuǎn)變關系回答問題：



（圖中C為：C₉H₈O₂；H為：C₁₈H₂₀O₂
（1）A分子所含官能團為：______，B的結構簡式為：______；
（2）E→F的反應類型是______（填序號）．
a．還原反應  b．加成反應 c．取代反應  d．消去反應
（3）G、D反應生成H的化學方程式是：______．
（4）G有多種同分異構體，其中能與金屬鈉反應且苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構體的結構簡式為：______（不包括G本身）．

Answer 1

C分子式為C₉H₈O₂，B發(fā)生銀鏡反應生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C₉H₈O，B的不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，考慮含有苯環(huán)，苯環(huán)飽和度為4，-CHO不飽和度為1，故還含有1個C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應的信息可知，A為



，故B為





，C為

，C與溴發(fā)生加成反應生成E，E為



，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成F，F(xiàn)為



，C與氫氣加成生成D，D中含有-COOH，D與G反應生成H，H為酯，G含有-OH，H分子式為C₁₈H₂₀O₂，不飽和度為

2×18+2-20

2

=9，故還含有2個苯環(huán)，故D為





，G為







，H為





，

（1）由上述分析可知，A為



，含有醛基，B為





，
故答案為：醛基；





；
（2）E→F是



在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成



，
故答案為：d；
（3）G、D反應生成H的化學方程式是





+

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：





+

濃硫酸

△

+H₂O；
（4）







有多種同分異構體，其中能與金屬鈉反應且苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構體的結構簡式為：




故答案為：



．