Question

10．2007年，我國成功研制出具有自主知識產(chǎn)權的治療急性缺血性腦卒中的一類化學新藥-丁苯酞，標志著我國在腦血管疾病治療藥物研究領域達到了國際先進水平．合成丁苯酞（J）的一種路線如下

已知：①
②E的核磁共振氫譜只有一組峰；
③C能發(fā)生銀鏡反應；
④J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)．
回答下列問題：
（1）B的化學名稱是2-溴甲苯，由A生成B反應類型為取代反應．
（2）D的結構簡式為，D分子中最多有8個原子共平面．
（3）由H生成J的化學方程式為（寫明反應條件）．
（4）E的同分異構體中，核磁共振氫譜圖中有3個吸收峰的同分異構體的結構簡式為．

Answer 1

分析 E的核磁共振氫譜只有一組峰，則E為（CH₃）₃CBr，可知D為，根據(jù)信息①可知F為（CH₃）₃CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應，由G的結構逆推可知C為，則A為，B為．根據(jù)題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個五元環(huán)，則J為．

解答 解：E的核磁共振氫譜只有一組峰，則E為（CH₃）₃CBr，可知D為CH₂=C（CH₃）₂，根據(jù)信息①可知F為（CH₃）₃CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應，由G的結構逆推可知C為，則A為，B為．根據(jù)題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個五元環(huán)，則J為．
（1）B為，化學名稱是2-溴甲苯，由A生成B反應類型為取代反應，
故答案為：2-溴甲苯；取代反應；
（2）D為，碳碳雙鍵上所有原子共面，單鍵可以轉動，可以使甲基中1個H原子處于平面內，所以D分子中最多有8個原子共平面，
故答案為：；8；
（3）由H生成J的化學方程式為，
故答案為：；
（4）E為（CH₃）₃CBr，E的同分異構體中，核磁共振氫譜圖中有3個吸收峰的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，充分利用有機物分子、G的結構與反應條件推斷，注意對題目信息的理解，熟練掌握官能團的性質與轉化，題目難度中等．