Question

某芳香烴X（相對分子質量為92）是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子材料。

已知：（苯胺，易被氧化）
（1）X的結構簡式：     ，反應⑤的類型：     。
（2）E中官能團的名稱：       。
（3）反應②③兩步能否互換     ，（填“能”或“不能”）理由是：           。
（4）反應④的化學方程式是：             。
（5）寫出同時滿足下列條件的阿司匹林的一種同分異構體的結構簡式：     。
①苯環(huán)上一鹵代物只有2種；
②能發(fā)生銀鏡反應，分子中無甲基；
③1mol該物質最多能與3molNaOH反應。
（6）根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以A為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如：                                  。

Answer 1

（1）（2分）         氧化反應   （1分）
（2）羧基（1分）
（3）不能（1分）   因為還原得到的氨基會被氧化（意思相近均給分）（2分）
（4）      （2分）
（5）（2分）
（6）
（其它以為起始原料的合理合成路線也可，每步1分，共4分）

解析試題分析：A、B、C、E、F、G分別為

（3）反應②③兩步不能互換，因為氨基具有還原性，已被下一步高錳酸鉀氧化；（5）從原料和產物分析，產物中苯環(huán)變?yōu)榧涵h(huán)，加氫可得，官能團由1個變?yōu)閮蓚�，通過消去加成水解可得。
考點：考查有機合成與推斷有關問題。