Question

化合物A(C₆H₆O)是一種重要的有機(jī)化工原料，A 的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去)：
已知：
（R表示烴基，R′和R″表示烴基或氫）

（1）寫出A 的結(jié)構(gòu)簡式：               。
（2）G是常用指示劑酚酞。寫出G的分子式              。
（3）某化合物是E的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物結(jié)構(gòu)簡式：               (任寫一種)。
（4）F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式：                       。
（5）結(jié)合相關(guān)信息，寫出以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）(1分)
（2）C₂₀H₁₄O₄   (2分)
（3）或 (2分)
（4） (2分)
（5）(每步1分共5分)

試題分析：本題為一道給出信息的有機(jī)推斷題。要求讀懂信息和找到推斷的突破口，很明顯突破口在于A，由A的分子式及給出相關(guān)性質(zhì)即可推出A為苯酚，之后順藤摸瓜根據(jù)給出的反應(yīng)條件和信息一直往后推。得出B為，C為，D為，F(xiàn)為。
（3）E的分子式為C₇H₁₄O，不飽和度為1，根據(jù)E的同分異構(gòu)體只有兩種氫，不飽和度為1，結(jié)構(gòu)可能是一個(gè)雙鍵或者一個(gè)環(huán)，不管是哪種結(jié)構(gòu)都應(yīng)該是一個(gè)高度對稱的結(jié)構(gòu)，所以寫的時(shí)候要往對稱的方向想。如果是一個(gè)雙鍵，則只能是碳氧雙鍵，則該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)為；如果是一個(gè)環(huán)，難度較大，不易想得到，要求結(jié)構(gòu)對稱，所以該環(huán)必須要含氧原子，結(jié)構(gòu)為。只需寫出一種即可。
（4）F和D互為同分異構(gòu)體，所以E→F應(yīng)為醇的消去反應(yīng)得到碳碳雙鍵。
（5）該問較難，要充分挖掘題干中的信息，并且利用這些信息來合成目標(biāo)物質(zhì)。合成思路的關(guān)鍵是找到合成的主要框架和主要合成點(diǎn)。由苯酚到，那么應(yīng)該有一個(gè)步驟將碳鏈延長了，根據(jù)題干中的信息，兩條信息都能把碳鏈延長，再根據(jù)合成要求，只能利用苯酚和甲醛兩種有機(jī)物，其他無機(jī)試劑任選。所以延長碳鏈的方法應(yīng)該是利用題給的第一條信息，即，這樣就找到合成的主要合成點(diǎn)和主要框架了，之后就是利用醇與鹵代烴，醇與醛之間的相互轉(zhuǎn)化，問題便迎刃而解了。合成路線為：
，由于沒有規(guī)定合成的步驟，那么由到也可以分兩步，先消去反應(yīng)再與HBr加成也可。