Question

有機(jī)物5一甲基茚（）是一種醫(yī)藥合成中間體，某同學(xué)設(shè)計它的合成路線如下：

已知：
（1）①的反應(yīng)類型是

 

．
（2）E的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

；③的反應(yīng)條件和所需無機(jī)試劑是

 

．
（4）下列有關(guān)5一甲基茚（）的說法正確的是

 

（填序號）．
a．一定條件下能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)
b．1mol該物質(zhì)最多與4mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
c．一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物
d．與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)得到的產(chǎn)物不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色
（5）反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式是

 

．
（6）滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有

 

種；寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由信息i可知B為鹵代烴，C可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)E，則B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，且C中存在-CH₂OH，E中含有-COOH，結(jié)合信息ii可知，E中羧基中-OH被氯原子確定生成F，由反應(yīng)⑥產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)脫去1分子HCl發(fā)生取代反應(yīng)，可推知烴A為，B為，C為，，E為，F(xiàn)為，反應(yīng)⑦為加成反應(yīng)，則G為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成5-甲基茚，據(jù)此解答．

解答： 解：由信息i可知B為鹵代烴，C可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)E，則B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，且C中存在-CH₂OH，E中含有-COOH，結(jié)合信息ii可知，E中羧基中-OH被氯原子確定生成F，由反應(yīng)⑥產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)脫去1分子HCl發(fā)生取代反應(yīng)，可推知烴A為，B為，C為，，E為，F(xiàn)為，反應(yīng)⑦為加成反應(yīng)，則G為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成5-甲基茚．
（1）根據(jù)已知ⅰ，可知反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（2）由上述分析，可知E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)③為醇的催化氧化反應(yīng)，需要反應(yīng)條件和所需無機(jī)試劑是：Cu或（Ag）作催化劑并加熱、O₂，
故答案為：；Cu或（Ag）作催化劑并加熱、O₂；
（4）a．該有機(jī)物分子中存在苯環(huán)結(jié)構(gòu)，可以與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，故a正確；
b．分子中存在1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵，所以1 mol該物質(zhì)最多與4 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故b正確；
c．分子中存在碳碳雙鍵，所以可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，故c正確；
d．苯環(huán)的側(cè)鏈有甲基存在，盡管與溴加成后的產(chǎn)物不存在碳碳雙鍵，但仍能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)使之褪色，故d錯誤，
故答案為：abc；
（5）G中含有羥基，反應(yīng)⑧發(fā)生消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）G為，其同分異構(gòu)體符合：①分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中存在醛基，苯環(huán)有6個C原子，其余的4個C原子作為取代基，實(shí)際相當(dāng)于求丁醛基的同分異構(gòu)體的種數(shù)，所以符合題意的G的同分異構(gòu)體分別是：，故共有5種，
故答案為：5；任意一種．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)信息進(jìn)行推斷，注意B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．