Question

A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C₇H₈O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出H₂。A不與NaOH溶液反應(yīng)，而B能與NaOH溶液反應(yīng)。B能使適量的溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B的一溴化物(C₇H₇BrO)，有兩種結(jié)構(gòu)。試推斷A和B的結(jié)構(gòu)。并說明它們各屬于哪一類有機(jī)物。

Answer 1

 
A是苯甲醇，結(jié)構(gòu)簡式為：             (醇類)B是對—甲苯酚，結(jié)構(gòu)簡式為：
 

本題重點考查酚和醇的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)的區(qū)別。由題意：
①由于A、B都能與金屬鈉反應(yīng)放出H₂，且這兩種物質(zhì)分子中都只含有一個氧原子，所以它們的結(jié)構(gòu)中有羥基，即它們是酚或醇。
②A不與NaOH溶液反應(yīng)，說明A為醇，分子式可寫為C₇H₇OH。B能與NaOH溶液反應(yīng)，說明B為酚，分子中必含有苯環(huán)，分子式可寫為：(CH₃)C₆H₄(OH)。
③從A的分子組成看，具有極大飽和性但A不能使溴水褪色，說明分子中不含有不飽和鏈烴基，應(yīng)該含有苯環(huán)，即A是芳香醇分子式寫為：C₆H₅CH₂OH苯甲醇。
B能使溴水褪色并生成白色沉淀，這是酚具有的特性，證明它是酚類，是甲基苯酚。
④甲苯酚有鄰、間、對三種同分異構(gòu)體。但只有對—甲苯酚的一溴代物含有兩種結(jié)構(gòu)：